1,3-dioxepaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
1,3-dioxepaan
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C5H10O2
IUPAC-naam 1,3-dioxepaan
Andere namen 1,4-butaandiolformal, tetramethyleenformal
Molmassa 102,13 g/mol
SMILES
C1CCOCOC1
InChI
1S/C5H10O2/c1-2-4-7-5-6-3-1/h1-5H2
CAS-nummer 505-65-7
EG-nummer 208-015-6
PubChem 68162
Wikidata Q19759739
Vergelijkbaar met 1,3-dioxolaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeistof
Dichtheid 1 g/cm³
Kookpunt 119 °C
Vlampunt 11 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-Dioxepaan of 1,4-butaandiolformal is een derivaat van 1,4-butaandiol met als brutoformule C5H10O2. Het is een cyclisch acetaal. De stof komt voor als een ontvlambare vloeistof.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De stof ontstaat door de oxidatie van 1,4-butaandiol met formaldehyde in waterige oplossing, in aanwezigheid van 2% fosforzuur. Er vindt een condensatiereactie plaats waarin 1,4-butaandiolformal en een kleine hoeveelheid tetrahydrofuraan wordt gevormd.[1]

Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]

1,3-Dioxepaan wordt gebruikt als monomeer in bepaalde copolymeren. Tijdens de polymerisatie wordt de ring van 1,3-dioxepaan geopend.[2] Het kan bijvoorbeeld met polyoxymethyleen reageren om een polymeer te verkrijgen dat betere thermische en mechanische eigenschappen heeft.[3]