3,5,5-trimethylhexaanzuur
| 3,5,5-trimethylhexaanzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 3,5,5-trimethylhexaanzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H18O2 | |||
| IUPAC-naam | 3,5,5-trimethylhexaanzuur | |||
| Andere namen | isononaanzuur, isononylzuur | |||
| Molmassa | 158,2 g/mol | |||
| SMILES | CC(CC(=O)O)CC(C)(C)C
| |||
| InChI | 1S/C9H18O2/c1-7(5-8(10)11)6-9(2,3)4/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,10,11)
| |||
| CAS-nummer | 3302-10-1 | |||
| EG-nummer | 221-975-0 | |||
| PubChem | 90960 | |||
| Wikidata | Q15725607 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met typerende geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H318 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 732 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 0,9 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −77 °C | |||
| Kookpunt | 236 °C | |||
| Vlampunt | 117 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 415 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,7 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Viscositeit | (bij 20°C) 0,0112 Pa·s | |||
| Brekingsindex | 1,427 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
3,5,5-trimethylhexaanzuur of isononaanzuur is een vertakt vetzuur met negen koolstofatomen en als brutoformule C9H18O2. De zuivere stof komt voor als een kleurloze, viskeuze vloeistof met een typerende geur, die slecht oplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
3,5,5-trimethylhexaanzuur wordt industrieel geproduceerd door hydroformylering van β-di-isobutyleen, gevolgd door oxidatie van het gevormde aldehyde (3,5,5-trimethylhexanal).[1]
Het commerciële product is een isomerenmengsel dat voor ten minste 88% bestaat uit 3,5,5-trimethylhexaanzuur. Tijdens de hydroformylering ontstaan namelijk ook de isomeren 3,4,4- en 3,4,5-trimethylhexanal, samen met nog andere aldehyden in kleine hoeveelheden.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Esters van 3,5,5-trimethylhexaanzuur vinden toepassing in cosmetische producten voor huidverzorging[2] en in parfumsamenstellingen.[3]
De vinylester van de stof kan in copolymerisatiereacties gebruikt worden.[4]
De ester van 3,5,5-trimethylhexaanzuur met 2,2-dimethyl-1,3-propaandiol (neopentylglycol) wordt in koudemiddelen gebruikt.[5]
Het zuurchloride 3,5,5-trimethylhexanoylchloride wordt gebruikt voor de productie van organische peroxiden, waaronder 3,5,5-trimethylhexanoylperoxide (door reactie met waterstofperoxide), die als initiator van polymerisatiereacties kunnen dienen.[6] Ook is het een grondstof voor 3,5,5-trimethylhexanoylferroceen dat gebruikt werd in de geneeskunde voor de behandeling van ijzerdeficiëntie (sideropenie).[7]
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
3,5,5-trimethylhexaanzuur werkt irriterend op de ogen, huid en luchtwegen. De damp is irriterend voor de bovenste luchtwegen.
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Andere vertakte vetzuren met dezelfde brutoformule, waaronder:
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) MSDS van 3,5,5-trimethylhexaanzuur
- (en) Uitgebreid toxicologisch rapport van 3,5,5-trimethylhexaanzuur