Carbonyldicyanide
| Carbonyldicyanide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van carbonyldicyanide
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3N2O | |||
| IUPAC-naam | carbonyldicyanide | |||
| Andere namen | carbonylcyanide, mesoxalonitril, oxopropaandinitril | |||
| Molmassa | 80,0449 g/mol | |||
| SMILES | C(#N)C(=O)C#N
| |||
| InChI | 1S/C3N2O/c4-1-3(6)2-5
| |||
| CAS-nummer | 1115-12-4 | |||
| PubChem | 517957 | |||
| Wikidata | Q18202121 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | −38 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Carbonyldicyanide of carbonylcyanide is een organische verbinding die bestaat uit een carbonylgroep en twee nitrilgroepen. De verbinding kan beschouwd worden als het cyano-analoog van fosgeen.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Carbonyldicyanide is niet commercieel verkrijgbaar, maar kan bereid worden uit tetracyano-ethyleen in twee stappen. De eerste stap is de epoxidatie van tetracyano-ethyleen met behulp van waterstofperoxide, tot tetracyano-ethyleenoxide.[1] Bij de reactie hiervan met n-butylsulfide ontstaat carbonyldicyanide.[2]
Eigenschappen en reacties[bewerken | brontekst bewerken]
Carbonyldicyanide is een erg reactieve verbinding. Ze reageert explosief met water, waarbij waterstofcyanide en koolstofdioxide gevormd worden.
Met alcoholen en fenolen vormt ze cyanoformiaatesters. Met primaire en secundaire amines worden cyanoformamiden gevormd.
Carbonyldicyanide kan ook diels-alderreacties (of preciezer: oxo-diels-alderreacties) aangaan met geconjugeerde diënen.[3] Daarbij worden 2,2-dicyanodihydropyranen gevormd. De carbonylgroep in carbonyldicyanide is immers zeer elektronenarm door de aanwezigheid van twee elektronenzuigende nitrilgroepen; carbonyldicyanide treedt hier dus op als het diënofiel.
Bronnen, noten en/of referenties
|