Cenk stroomde in 2008 door vanuit de jeugdopleiding van Eintracht Frankfurt, waarvoor hij één competitiewedstrijd in het eerste elftal speelde. In 2011 maakte Tosun de overstap naar Gaziantepspor, waar hij in drie jaar tijd meer dan honderd competitieduels speelde en 39 doelpunten maakte. In juli 2014 tekende hij een contract bij Beşiktaş, waarvoor hij op 30 augustus 2014 zijn debuut maakte in de Süper Lig in de uitwedstrijd tegen Mersin İdmanyurdu (0–1 winst); Tosun maakte het enige doelpunt van de wedstrijd. Op 16 augustus 2015, aan het begin van zijn tweede seizoen bij Beşiktaş, maakte hij de eerste hattrick uit zijn carrière. In wederom een uitwedstrijd tegen Mersin İdmanyurdu maakten Olcay Şahan en Kerim Frei samen met Tosun vijf doelpunten. Op 5 januari 2018 transfereerde Tosun voor 30 miljoen euro naar Everton. Hij maakte zijn debuut in de uitwedstrijd tegen Tottenham. Na zijn eerste seizoen zag de nieuwe coach Marco Silva weinig perspectief voor Tosun, maar hij ging niet in op aanbiedingen van Galatasaray en het QatareseAl-Gharafa voor verhuur. In de winterperiode van dat seizoen werd hij wel verhuurd aan Crystal Palace FC. In februari 2021 werd hij verhuurd aan Beşiktaş. In 2022 keerde hij definitief terug naar zijn oude club.
Tosun maakte op 15 oktober 2013 zijn debuut in het Turks voetbalelftal, in een met 0–2 verloren kwalificatiewedstrijd voor het WK 2014 thuis tegen Nederland. Hij verving een kwartier voor tijd Selçuk İnan. Hij maakte op 13 november 2015 zijn eerste interlanddoelpunt, in een oefeninterland in Doha tegen Qatar: na een 1–0 achterstand bogen hij en Arda Turan rond de 70ste minuut binnen enkele minuten de stand om naar een 1–2 overwinning. Tosun maakte deel uit van de Turkse ploeg op het EK 2016 in Frankrijk, zijn eerste eindtoernooi. Na nederlagen tegen Spanje (0–3) en Kroatië (0–1) en een overwinning op Tsjechië (2–0) was Turkije na de groepsfase uitgeschakeld.
Duitsland
Beşiktaş
Premier League
· 
· 