Alle tien de Canadese provincies vaardigden een team af om deel te nemen aan het Challenge Trophy-seizoen van 1989. De provincies Brits-Columbia, Alberta, Manitoba en de organiserende provincie Newfoundland waren onmiddellijk gekwalificeerd voor het hoofdtoernooi. De zes andere provincies dienden eerst in eigen regio door de kwalificatiematchen te geraken.[2] Het betrof:
De drie Maritieme Provincies speelden begin september in Halifax een minitoernooi om op basis van een puntenklassement te bepalen welke onder hen naar het hoofdtoernooi in St. John's mocht. Eind september deden de respectievelijke ploegen van Ontario, Québec en Saskatchewan hetzelfde op de terreinen van het Seneca College in North York (bij Toronto).[2]
De zes voor het hoofdtoernooi gekwalificeerde teams werden ingedeeld in twee poules. Van vrijdag 6 tot en met zondag 8 oktober werd de poulefase afgewerkt. Daarin speelde ieder team tegen de twee andere teams in zijn poule om zo tot een klassement te komen.
De eindronde vond plaats op maandag 9 oktober. De twee poulewinnaars namen het dan tegen elkaar op in de Challenge Trophy-finale. De teams die tweede eindigden namen het diezelfde dag tegen elkaar op in de wedstrijd om het brons. De twee laatst geplaatsten speelden een troostmatch voor de vijfde plaats.[2]
De volledige eindronde werd afgewerkt op 9 oktober 1989 in St. John's. Het was de derde keer in de geschiedenis dat die stad de eindronde organiseerde. De finale werd gespeeld voor 2.000 toeschouwers in het King George V Park, het grootste stadion van Newfoundland. De bronzen wedstrijd werd gespeeld op de Feildianterreinen en de troostmatch op de Wishingwellterreinen (beide eveneens in St. John's).[2]
In de finale won Scarborough Azzurri met 2-3 van de thuisploeg en winnaar van vorig seizoen Holy Cross FC.[2] Het betrof de twaalfde eindoverwinning voor de provincie Ontario.
De bronzen medaille ging naar Winnipeg Lucania uit Manitoba.
Canada
Holy Cross FC
Scarborough Azzurri
Winnipeg Lucania
· 
· 