Codlemon

Codlemon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van codlemon
Algemeen
Molecuulformule	C12H22O
IUPAC-naam	(8E,10E)-8,10-dodecadien-1-ol
Andere namen	codlerure
Molmassa	182,3 g/mol
SMILES	OCCCCCCC/C=C/C=C/C
InChI	1/C12H22O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h2-5,13H,6-12H2,1H3/b3-2+,5-4+
CAS-nummer	33956-49-9
EG-nummer	251-761-2
PubChem	1787910
Wikidata	Q2278916
Beschrijving	Gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H334 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P342+P311
LD50 (ratten)	(oraal) > 4000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Kleur	geel
Dichtheid	0,86 g/cm³
Smeltpunt	32 °C
Kookpunt	110 °C
Vlampunt	91 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 0,00069 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0255 g/L
log(Pow)	3,32
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Codlemon of (8E,10E)-8,10-dodecadien-1-ol is het belangrijkste bestanddeel van het seksferomoon voor de fruitmot (in het Engels: codling moth). Het wordt geproduceerd door de vrouwtjes van de fruitmot en trekt de mannetjes aan.^[1]

Codlemon is een primair, onvertakt alcohol met twee trans-dubbele bindingen in de keten van twaalf koolstofatomen. De (synthetisch bereide) stof werd in 1971 door Wendell Roelofs als seksferomoon geïdentificeerd^[2] en in 1974 werd ze bij de vrouwtjes van de fruitmot aangetoond.^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Codlemon wordt gebruikt als insecticide voor de bestrijding van de fruitmot in appel- en perenboomgaarden. Door de stof gecontroleerd vrij te zetten in de boomgaard verstoort men het paringsgedrag van de motten. Omdat de stof over de ganse boomgaard verspreid is raken de mannetjes verward en vinden ze de vrouwtjes bijna niet meer. Producten die deze verwarringstechniek gebruiken zijn onder meer RAK 3 van BASF,^[4] Ginko^[5] en Isomate C^[6] van Sumi Agro.

Een andere strategie bestaat erin de mannetjes aan te trekken naar een lokdoos van waaruit de stof wordt vrijgezet. Daar worden ze dan vastgehouden door een kleverige stof of gedood door een elektrische stroomstoot.^[7]

Regelgeving[bewerken | brontekst bewerken]

Codlemon behoort tot de onvertakte vlinderferomonen die bij de richtlijn 2008/127/EG van 18 december 2008 zijn opgenomen in de lijst van toegelaten werkzame stoffen in de Europese Unie.^[8]

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor codlemon^{[dode link]}

Bronnen, noten en/of referenties

↑ The Pherolist
↑ Wendell Roelofs, André Comeau, Ada Hill en G. Milicevic. "Sex Attractant of the Codling Moth: Characterization with Electroantennogram Technique." Science, Vol. 174 (1971) blz. 297-299. DOI:10.1126/science.174.4006.297
↑ Morton Beroza, Barbara A. Bierl en H.R. Moffitt. "Sex Pheromones: (E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol in the Codling Moth." Science, Vol. 183 (1974) blz. 89-90. DOI:10.1126/science.183.4120.89
↑ Etikettekst van RAK 3 (BASF)^{[dode link]}
↑ Ginko Product Leaflet (Sumi Agro France)
↑ Isomate C Product Leaflet (Sumi Agro France)
↑ U.S. Patent 4179839, "Device for keeping under control the population of selected species of insects" van 25 december 1979 aan Fiat Societa per Azioni. Gearchiveerd op 17 juni 2023.
↑ Richtlijn 2008/127/EG van 18 december 2008. Publicatieblad L 344 van 20 december 2008^{[dode link]}

[1] The Pherolist

[2] Wendell Roelofs, André Comeau, Ada Hill en G. Milicevic. "Sex Attractant of the Codling Moth: Characterization with Electroantennogram Technique." Science, Vol. 174 (1971) blz. 297-299. DOI:10.1126/science.174.4006.297

[3] Morton Beroza, Barbara A. Bierl en H.R. Moffitt. "Sex Pheromones: (E,E)-8,10-Dodecadien-1-ol in the Codling Moth." Science, Vol. 183 (1974) blz. 89-90. DOI:10.1126/science.183.4120.89

[4] Etikettekst van RAK 3 (BASF)^{[dode link]}

[5] Ginko Product Leaflet (Sumi Agro France)

[6] Isomate C Product Leaflet (Sumi Agro France)

[7] U.S. Patent 4179839, "Device for keeping under control the population of selected species of insects" van 25 december 1979 aan Fiat Societa per Azioni. Gearchiveerd op 17 juni 2023.

[8] Richtlijn 2008/127/EG van 18 december 2008. Publicatieblad L 344 van 20 december 2008^{[dode link]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]