Dichloorfenylfosfaan

Dichloorfenylfosfaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dichloorfenylfosfaan
Molecuulmodel van dichloorfenylfosfaan
Algemeen
Molecuulformule	C6H5Cl2P
IUPAC-naam	dichloorfenylfosfaan
Andere namen	dichloorfenylfosfine, fenylfosfordichloride
Molmassa	178,983662 g/mol
SMILES	ClP(Cl)c1ccccc1
InChI	1/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer	644-97-3
PubChem	12573
Wikidata	Q410415
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H250 - H301 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P222 - P231 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P422
VN-nummer	2845
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	−51 °C
Kookpunt	222 °C
Vlampunt	113 °C
Brekingsindex	1,597
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dichloorfenylfosfaan of dichloorfenylfosfine is een organische fosforverbinding met als brutoformule C₆H₅PCl₂. Deze kleurloze, viskeuze vloeistof wordt veel gebruikt in de synthese van op fosfor gebaseerde liganden. Dichloorfenylfosfine is commercieel verkrijgbaar. De stof is erg toxisch en corrosief.

Synthese

De synthese verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie uit benzeen en fosfortrichloride. Aluminiumchloride wordt daarbij als katalysator gebruikt.

Toepassingen en reacties

Dichloorfenylfosfaan disproportioneert tot chloordifenylfosfaan in de gasfase bij hoge temperatuur:

${\ce {2C6H5PCl2 -> (C6H5)2PCl + PCl3}}$

Met Grignard-reagentia, zoals bijvoorbeeld methylmagnesiumjodide, worden de chlooratomen vervangen door de organische rest in de Grignard-verbinding. Een voorbeeldreactie is de synthese van dimethylfenylfosfaan:

${\ce {C6H5PCl2 + 2CH3MgI -> C6H5P(CH3)2 + 2MgICl}}$

Dichloorfenylfosfaan reageert met dienen in de McCormack-reactie, met vorming van fosfolenen:

Reactieverloop van de McCormack-reactie

Bronnen, noten en/of referenties