Giles vroege atletiekloopbaan wordt gekenmerkt door een lange periode met blessures. In de periode van januari 2012 tot mei 2015 kwam Giles niet in actie bij wedstrijden. In juli 2014 was Giles het slachtoffer in een ernstig motorongeluk, waarvan hij gedurende lange periode moest revalideren.[1] In 2015 verbeterde Giles zijn persoonlijke record op de 800 m uit zijn juniorentijd met bijna zes seconden tot 1.47,55. In datzelfde jaar deed hij voor het eerst mee aan de Britse kampioenschappen. Hij wist de finale te bereiken, maar werd gediskwalificeerd wegens obstructie van een tegenstander.[2]
Ook in de winter van 2016 had Giles last van diverse blessures.[3] Desondanks was de atleet tijdens het baanseizoen sterker dan het voorgaande jaar: hij verbeterde zich in juni tot 1.47,21. Twee weken later won Giles de titel op de 800 m tijdens de Britse kampioenschappen. Alhoewel hij de Britse limiet op de 800 m voor de EK van Amsterdam niet gelopen had, werd hij toch toegevoegd aan de nationale ploeg, aangezien hij wel de internationale B-limiet had gehaald. Tijdens die Europese kampioenschappen was de Brit succesvol. Bij zijn internationale debuut veroverde Giles een bronzen medaille door in de finale 1.45,54 te lopen. Deze tijd was voldoende voor kwalificatie voor de Olympische Spelen van Rio de Janeiro.