Furaantetracarbonzuur

Furaantetracarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van furaantetracarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule	;
IUPAC-naam	237617
Molmassa	244,11 g/mol
SMILES	Smiles
CAS-nummer	20416-04-0
Wikidata	Q5509477
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Furaantetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule ${\ce {C8H4O9}}$ , of met wat meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {C4O(COOH)4}}$ . De verbinding kan gedacht worden op basis van furaan waarin alle vier de waterstofatomen vervangen zijn door carbonzuurgroepen.

Door het afstaan van vier protonen ontstaat het anion ${\ce {C8O8^{4-}}}$ , furaantetracarboxylaat. Dit anion bestaat alleen uit koolstof en zuurstof en behoort daarmee tot de koolstof-zuurstof-anionen. Naast het volledig geïoniseerde ion zijn ook het waterstof-, het diwaterstof- en het triwaterstof-furaantetracarboxylaat beschreven. Zouten en esters met deze ionen of bouwstenen worden ook zo benoemd.

Het zuur kan gesynthetiseerd worden met dioxalylsuccinaat als uitgangsstof.^[2]^[3]^[4]

Rubidiumtriwaterstoffuraantetracarboxylaat, ${\ce {Rb[H3C8O9]}}$ kristalliseert in witte naalden.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Furantetracarboxylic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ Smiles: C1(=C(OC(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
↑ B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.
↑ H.Sutter (1932), Annalen, volume 499, page 47. Cited by Zapadinskii et al.
↑ T.Reichstein, A.Grussner, K.Schiudlerk, and E. Hardmeyer (1933), Helv.Chim.Acta, volume 16, page 276. Cited by Zapadinskii et al.
↑ Iain C. Paul and Leslie L. Martin (1967), The crystal and molecular structure of the monorubidium salt of furantetracarboxylic acid. Acta Crystallogr. volume 22 pages 559-567 DOI:10.1107/S0365110X67001136

[1] Smiles: C1(=C(OC(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O

[zapa-2] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online version^{[dode link]} accessed on 2010-01-03.

[nef1887-3] H.Sutter (1932), Annalen, volume 499, page 47. Cited by Zapadinskii et al.

[nef1890-4] T.Reichstein, A.Grussner, K.Schiudlerk, and E. Hardmeyer (1933), Helv.Chim.Acta, volume 16, page 276. Cited by Zapadinskii et al.

[paul-5] Iain C. Paul and Leslie L. Martin (1967), The crystal and molecular structure of the monorubidium salt of furantetracarboxylic acid. Acta Crystallogr. volume 22 pages 559-567 DOI:10.1107/S0365110X67001136

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]