Het grootste deel van zijn atletieksuccessen behaalde Holloway tot nu toe bij de NCAA-studentenkampioenschappen als lid van de Florida Gators, het atletiekteam van de Universiteit van Florida, waaraan hij als student is verbonden. Tussen 2017 en 2019 veroverde hij in totaal acht NCAA-titels, verdeeld over vijf verschillende disciplines. In 2019 leverde hij verschillende prestaties die als records de NCAA-boeken ingingen. Zoals de 7,35 s op de 60 m horden, een tijd die tevens geldt als het huidige Amerikaanse indoorrecord, of de 12,98 waarmee hij op de 110 m horden zijn derde achtereenvolgende titel veroverde. Het vorige, 40 jaar oude record stond op naam van Renaldo Nehemiah. Ook maakte hij deel uit van het estafetteteam van de Florida Gators op de 4 × 100 m estafette, dat in 37,97 voor het eerst in de NCAA-historie de 38 seconden barrière doorbrak. Daarnaast veroverde hij in totaal nog zeven overige NCAA-medailles bij het verspringen en op de beide estafette-onderdelen.
Op nationaal niveau veroverde Holloway nog geen nationale titel, maar werd hij tweemaal tweede, in 2018 nipt (0,002 seconden langzamer) achter Devon Allen en in 2019 achter Daniel Roberts. Het leverde hem echter uitzending op naar de wereldkampioenschappen in Doha. Favoriet voor de eindoverwinning was hij dus zeker niet. Dat waren met name de titelverdediger en olympisch kampioen van 2016Omar McLeod en de nummer twee van de Spelen in Rio de JaneiroOrlando Ortega uit Spanje. In de finale lag Holloway echter na een goede start al gauw aan de leiding. Bij zijn pogingen om zijn landgenoot in te halen verkeek McLeod zich echter op de negende horde, die hij omverliep, waarna hij bij de laatste horde ten val kwam. De naast hem lopende Ortega werd hierdoor ernstig gehinderd en eindigde slechts als vijfde. Terwijl Holloway zijn geluk niet op kon en na zijn overwinning een ereronde liep, werd McLeod gediskwalificeerd en diende Spanje een protest in tegen McLeod. Dit werd gehonoreerd en Ortega werd ‘beloond’ met een tweede bronzen medaille, waardoor er dus bij de prijsuitreiking naast Holloway niet twee, maar drie atleten op het erepodium stonden. Voor Holloway betekende het zijn eerste grote internationale succes.
.jpg)
Verenigde Staten
NCAA-indoorkamp. – 6,50 s
Amerikaanse kamp. – 13,46 s (-1,8 m/s)
NCAA-indoorkamp. – 7,95 m
· 
· 