Hernandulcine

Hernandulcine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van hernandulcine
Algemeen
Molecuulformule	C15H24O2
IUPAC-naam	(6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-een-2-yl]-3-methylcyclohex-2-een-1-on
Molmassa	236,34986 g/mol
SMILES	CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
InChI	1S/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
CAS-nummer	95602-94-1
PubChem	125608
Wikidata	Q418686
Beschrijving	Kleurloze olie
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Hernandulcine is een zoetstof van plantaardige oorsprong, die ongeveer 1500 maal zoeter is dan sacharose (op gewichtsbasis).

Hernandulcine is een sesquiterpeen dat geïsoleerd wordt uit de plant Lippia dulcis (Verbenaceae), een inheemse plant van Mexico. In 1570 beschreef de Spaanse natuurkundige Francisco Hernández deze plant. De Azteken noemden haar zoet kruid. Rond 1985 isoleerden onderzoekers aan de Universiteit van Illinois de stof die voor de zoete smaak verantwoordelijk is, en de chemische structuur van die stof.^[1] Ze noemden die stof hernandulcine en namen er een patent op.^[2]^[3]

Hernandulcine bleek weinig toxisch en niet mutageen te zijn. De stof heeft bijna geen voedingswaarde en veroorzaakt ook geen tandbederf. Wel bleek ze bij smaakproeven enige bij- en nasmaken en een zekere bitterheid te hebben.

De structuur van hernandulcine bezit twee naast elkaar gelegen asymmetrische koolstofatomen. Bij analyse van de vier stereo-isomeren die aldus mogelijk zijn, bleek enkel het natuurlijke (+)-hernandulcine (met de configuratie 2S en 6S in de IUPAC-naam) zoet te smaken en de andere, niet-natuurlijke, isomeren helemaal niet.^[4]

(+)-Hernandulcine kan in zes stappen uit (-)-isopulegol gesynthetiseerd worden.^[5]

Hernandulcine is (nog) niet toegelaten als voedingsadditief.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Cesar M. Compadre et al., "The intensely sweet sesquiterpene hernandulcin: isolation, synthesis, characterization, and preliminary safety evaluation". J. Agric. Food Chem., 1987, 35 (2), pp. 273–279. doi:10.1021/jf00074a027
↑ "A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin". Science News, 26 januari 1985
↑ U.S. Patent 4808409, "Low cariogenic sweetening agents" van 28 februari 1989 aan Alan D. Kinghorn et al.
↑ Kenji Mori en Minoru Kato, "Synthesis of (6s,1's)-(+)-hernandulcin, a sweetner, and its stereoisomers". Tetrahedron, Vol. 42 nr. 21 (1986), blz. 5895-5900. doi:10.1016/S0040-4020(01)96071-5
↑ Jung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, Vol. 43 nr. 27 (2002), pp. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

[1] Cesar M. Compadre et al., "The intensely sweet sesquiterpene hernandulcin: isolation, synthesis, characterization, and preliminary safety evaluation". J. Agric. Food Chem., 1987, 35 (2), pp. 273–279. doi:10.1021/jf00074a027

[2] "A simple sweet from an Aztec herb - hernandulcin". Science News, 26 januari 1985

[3] U.S. Patent 4808409, "Low cariogenic sweetening agents" van 28 februari 1989 aan Alan D. Kinghorn et al.

[4] Kenji Mori en Minoru Kato, "Synthesis of (6s,1's)-(+)-hernandulcin, a sweetner, and its stereoisomers". Tetrahedron, Vol. 42 nr. 21 (1986), blz. 5895-5900. doi:10.1016/S0040-4020(01)96071-5

[5] Jung Hun Kim et al., "Synthesis of (+)-hernandulcin and (+)-epihernandulcin." Tetrahedron Letters, Vol. 43 nr. 27 (2002), pp. 4721-4722. doi:10.1016/S0040-4039(02)00939-5

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]