Bij zijn wereldbekerdebuut, in september 2009 in Chapelco, scoorde Dierdorff direct wereldbekerpunten. In maart 2014 behaalde de Amerikaan in La Molina zijn eerste toptienklassering in een wereldbekerwedstrijd. In september 2017 stond hij in Cerro Catedral voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2018 in Pyeongchang eindigde Dierdorff als vijfde op de snowboardcross.