N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine

N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
	Molecuulmodel van N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Algemeen
Molecuulformule	C17H19N3
IUPAC-naam	N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine
Andere namen	3,6-acridinediamine, acridine-oranje
Molmassa	265,35286 g/mol
SMILES	CN(C)C1=CC2=C(C=C1)C=C3C=CC(=CC3=N2)N(C)C
InChI	1S/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5- 12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13) 18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
CAS-nummer	494-38-2
PubChem	62344
Wikidata	Q342717
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje
Smeltpunt	(ontleedt) 165 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine of acridine-oranje is een polycyclische heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₁₇H₁₉N₃. De stof komt voor als een oranje kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water en ethanol.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine is een typische kleurstof die aangewend wordt in de moleculaire biologie voor het aantonen van nucleïnezuren, DNA en RNA. Het kleurstofcomplex met DNA vertoont een absorptiemaximum bij een golflengte van 502 nm en een emissiemaximum bij 526 nm (hetgeen een groene kleur oplevert), terwijl een complex met RNA bij 460 nm maximale absorptie en bij 650 nm emissie vertoont (waardoor een rood gekleurd complex ontstaat).^[1]

Daarnaast kan de stof bepaalde zure componenten in cellen kleur geven, zodat zij gemakkelijk kunnen onderscheiden worden. In combinatie met het carcinogene ethidiumbromide kan het gebruikt worden om gezonde, apoptotische en dode cellen van elkaar te onderscheiden.