N-butylbenzeensulfonamide

N-butylbenzeensulfonamide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van N-butylbenzeensulfonamide
Algemeen
Molecuulformule	C10H15NO2S
IUPAC-naam	N-butylbenzeensulfonamide
Molmassa	213,3 g/mol
SMILES	CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1
InChI	1S/C10H15NO2S/c1-2-3-9-11-14(12,13)10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,2-3,9H2,1H3
CAS-nummer	3622-84-2
EG-nummer	222-823-6
PubChem	19241
Wikidata	Q14853448
Beschrijving	Heldere kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	2070 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(bij 20°C) 1,15 g/cm³
Smeltpunt	−30 °C
Kookpunt	314 °C
Oplosbaarheid in water	ca. 1 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

N-butylbenzeensulfonamide, doorgaans afgekort tot NBBS of BBSA, is een sulfonamide afgeleid van benzeensulfonzuur. Het is een heldere, kleurloze, olieachtige en niet-vluchtige vloeistof. Ze is bijna niet oplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

N-butylbenzeensulfonamide wordt bereid door de reactie van benzeensulfonylchloride en n-butylamine.^[2]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

De voornaamste toepassing van de stof is als weekmaker in polyamides en copolyamiden.^[3]

N-butylbenzeensulfonamide wordt ook geproduceerd door sommige bacteriën uit het geslacht Pseudomonas en blijkt een (relatief lage) fungicide-activiteit te vertonen tegen onder andere grauwe schimmel (Botrytis cinerea) en Fusarium oxysporum.^[4]

N-butylbenzeensulfonamide is ook geïsoleerd uit de bast van Prunus africana, een boom uit Sub-Saharisch Afrika. De stof is antiandrogeen en blijkt de groei van prostaatkankercellen te inhiberen. N-butylbenzeensulfonamide of derivaten ervan zijn dus potentieel bruikbaar voor de behandeling van prostaatkanker en benigne prostaathyperplasie (BPH).^[5]^[6]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

N-butylbenzeensulfonamide is een stabiele verbinding die in het milieu moeilijk biologisch afbreekbaar is. Sulfonamiden hydrolyseren ook niet in water. Ze zijn aangetroffen in grondwater, rivierwater, sneeuw en wijn in concentraties tot 100 µg/L.^[6]

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Chemical Information Review Document voor N-Butylbenzenesulfonamide. National Toxicology Program (US), oktober 2010

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Sigma-Aldrich
↑ Kennisgeving van Proviron Fine Chemicals in kader van U.S. EPA High Production Volume Challenge Program
↑ U.S. Patent 4251424, "Plasticized nylon 612 with improved zinc chloride resistance" van 17 februari 1981 aan E.I. Du Pont De Nemours and Company
↑ K.K. Kim, J.G. Kang, S.S. Moon, K.Y. Kang: "Isolation and identification of antifungal N-butylbenzenesulphonamide produced by Pseudomonas sp. AB2". J. Antibiot. (Tokyo) (2000), vol. 53 nr. 2, p. 131
↑ D. Roell, A. Baniahmad. "The natural compounds atraric acid and N-butylbenzene-sulfonamide as antagonists of the human androgen receptor and inhibitors of prostate cancer cell growth." Mol. Cell. Endocrinol. (2011), vol. 332 nr. 1-2, pp. 1-8. DOI:10.1016/j.mce.2010.09.013
↑ ^a ^b U.S. Patent 7700654, "Isolation of N-butylbenzenesulfonamide, synthesis of benzenesulfonamide derivatives, and use of N-butylbenzenesulfonamide and benzenesulfonamide derivatives for treating benign prostatic hyperplasia and/or prostate carcinoma" van 20 april 2010 aan Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag

[1] Sigma-Aldrich

[2] Kennisgeving van Proviron Fine Chemicals in kader van U.S. EPA High Production Volume Challenge Program

[3] U.S. Patent 4251424, "Plasticized nylon 612 with improved zinc chloride resistance" van 17 februari 1981 aan E.I. Du Pont De Nemours and Company

[4] K.K. Kim, J.G. Kang, S.S. Moon, K.Y. Kang: "Isolation and identification of antifungal N-butylbenzenesulphonamide produced by Pseudomonas sp. AB2". J. Antibiot. (Tokyo) (2000), vol. 53 nr. 2, p. 131

[5] D. Roell, A. Baniahmad. "The natural compounds atraric acid and N-butylbenzene-sulfonamide as antagonists of the human androgen receptor and inhibitors of prostate cancer cell growth." Mol. Cell. Endocrinol. (2011), vol. 332 nr. 1-2, pp. 1-8. DOI:10.1016/j.mce.2010.09.013

[patent-6] U.S. Patent 7700654, "Isolation of N-butylbenzenesulfonamide, synthesis of benzenesulfonamide derivatives, and use of N-butylbenzenesulfonamide and benzenesulfonamide derivatives for treating benign prostatic hyperplasia and/or prostate carcinoma" van 20 april 2010 aan Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]