Norbornaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Norbornaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van norbornaan
Molecuulmodel van norbornaan
Algemeen
Molecuulformule C7H12
IUPAC-naam bicyclo[2.2.1]heptaan
Molmassa 96,17018 g/mol
SMILES
C1CC2CCC1C2
InChI
1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2
CAS-nummer 279-23-2
PubChem 9233
Wikidata Q418111
LD50 (muizen) (intraveneus) 56 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 85-88 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Norbornaan is een gebrugde organische verbinding uit de groep der verzadigde koolwaterstoffen. Norbornaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 88°C. Het koolstofskelet van de verbinding bestaat uit een cyclohexaanring die tussen de posities 1 en 4 een CH2-brug bezit.

De naam van de verbinding is afgeleid van bornaan, waarin nog drie extra methylgroepen voorkomen. Het prefix nor- in de naam geeft aan dat alle methylgroepen afwezig zijn.

Het norbornyl-kation (C7H11+) is wetenschappelijk interessant vanwege het niet-klassieke carbokation dat gevormd wordt.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Norbornaan kan bereid worden door het hydrogeneren van de verwante onverzadigde verbindingen norborneen of norbornadieen met waterstofgas en palladium op koolstof als heterogene katalysator.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]

  • (en) MSDS van norbornaan