Chlooracetofenon: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k valse link |
opkuis gebroddel, slechte vertalingen eruit, samenvoegen van paragrafen en taalpoets |
||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
{{Infobox chemische stof |
{{Infobox chemische stof |
||
| Naam = 2-chlooracetofenon |
| Naam = 2-chlooracetofenon |
||
| afbeelding1 = Chloroacetophenone.svg |
| afbeelding1 = Chloroacetophenone.svg |
||
| afbeeldingbreedte1 = 150 |
| afbeeldingbreedte1 = 150 |
||
| Regel 15: | Regel 15: | ||
| InChI = |
| InChI = |
||
| IUPAC = 2-chlooracetofenon |
| IUPAC = 2-chlooracetofenon |
||
| AndereNamen = chloormethylfenylketon |
| AndereNamen = chloormethylfenylketon, fenacylchloride, CN |
||
| CAS = 532-27-4 |
| CAS = 532-27-4 |
||
| EINECS = 208-531-1 |
| EINECS = 208-531-1 |
||
| PubChem = 10757 |
| PubChem = 10757 |
||
| Vergelijkbaar = |
| Vergelijkbaar = |
||
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|}} |
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|C|T|G}} |
||
| TekstWaarsch = |
| TekstWaarsch = Gevaar |
||
| Carcinogeen = |
| Carcinogeen = |
||
| Hygroscopisch = |
| Hygroscopisch = |
||
| Rzinnen = {{H300}}-{{H311}}-{{H315}}-{{H318}}-{{H331}}-{{H334}}-{{H335}} |
|||
| Rzinnen = 23, 25, 34 |
|||
| EUHzinnen = |
| EUHzinnen = ''geen'' |
||
| Szinnen = {{P261}}-{{P264}}-{{P280}}-{{P301+P310}}-{{P305+P351+P338}}-{{P311}} |
|||
| Szinnen = 22, 26, 36/37/39, 45 |
|||
| Omgang = |
| Omgang = |
||
| Opslag = |
| Opslag = |
||
| Regel 33: | Regel 33: | ||
| ADR = Gevarenklasse 6.1 |
| ADR = Gevarenklasse 6.1 |
||
| MAC = |
| MAC = |
||
| LethaalRat = |
| LethaalRat = (oraal) 127 |
||
| LethaalKonijn = |
| LethaalKonijn = |
||
| LethaalMuis = |
| LethaalMuis = |
||
| MSDS = |
|||
| MSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/2-chloroacetophenone.html Oxford MSDS] |
|||
| Aggregatie = |
| Aggregatie = vast |
||
| Kleur = |
| Kleur = kleurloos-grijs |
||
| Dichtheid = 1,3 |
| Dichtheid = 1,3 |
||
| Smeltpunt = 54-59 |
| Smeltpunt = 54-59 |
||
| Regel 46: | Regel 46: | ||
| Dampdruk = (bij 20°C) 0,7 |
| Dampdruk = (bij 20°C) 0,7 |
||
| Oplosbaarheid = 16,4 |
| Oplosbaarheid = 16,4 |
||
| GoedOplIn = |
| GoedOplIn = aceton |
||
| MatigOplIn = |
| MatigOplIn = |
||
| SlechtOplIn = |
| SlechtOplIn = water |
||
| OnoplIn = |
| OnoplIn = |
||
| LogPow = 2,08 |
| LogPow = 2,08 |
||
| Viscositeit = |
| Viscositeit = |
||
| Brekingsindex = |
| Brekingsindex = |
||
| Kristalstructuur = |
| Kristalstructuur = |
||
| Regel 75: | Regel 75: | ||
| E-nummer = |
| E-nummer = |
||
}} |
}} |
||
'''2-chlooracetofenon''' is een chemische stof die gebruikt wordt in onder andere [[traangas]]granaten. De formule van 2-chlooracetofenon is C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>2</sub>Cl (C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>ClO). De effecten die de stof op [[Menselijk oog|ogen]], [[huid]] en [[ademhalingsorganen]] heeft maakt het uitermate geschikt voor gebruik als traangasgranaat voor bijvoorbeeld het bestrijden van [[rel]]len. |
|||
'''2-chlooracetofenon''' of '''CN-gas''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>ClO. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot grijze [[vaste stof]], die slecht oplosbaar is in [[water]]. De schadelijke effecten die de stof op [[Oog (anatomie)|ogen]], [[huid]] en het [[ademhalingsstelsel]] heeft maakt het uitermate geschikt voor gebruik in [[traangas]]granaten voor bijvoorbeeld het bestrijden van [[rel]]len. Chlooracetofenon is de actieve stof in [[foelie]] (het vlezige omhulsel van de [[Nootmuskaat|muskaatnoot]]).<ref name="emedicine.medscape.com"/><ref name="ReferenceA"/><ref>inc, Z.i. Chloroacetophenone (CN): http://www.zarc.com/english/tear_gases/cn-main.html</ref> |
|||
De gebruikelijke afkorting CN-gas moet natuurlijk niet worden verward met het uiterst giftige [[cyanide|cyaan]]. |
|||
== |
== Geschiedenis == |
||
Traangasachtige stoffen werden vroeger al gebruikt door de [[Sparta (Griekenland)|Spartanen]], in de [[5e eeuw v.Chr.]] Zij gebruikten een combinatie van brandende [[Was (substantie)|was]] en [[sulfide]]n. In de [[Eerste Wereldoorlog]] werd voor het eerst gebruikgemaakt van chemische wapens.<ref name="emedicine.medscape.com">Rega, P.P. CBRNE - Irritants - CS, CN, CNC, CA, CR, CNB, PS. 2009; Available from: http://emedicine.medscape.com/</ref><ref name="ReferenceA">Tuorinsky, M.a.J.J.H., Medical Aspects of Chemical Warfare</ref> Deze chemische stoffen zorgden voor een tijdelijke uitschakeling van de tegenstander. De ontdekking van chlooracetofenon stamt uit [[1869]], toen de Duitse onderzoeker [[Carl Graebe]] de stof voor het eerst beschreef. Chlooracetofenon werd voor het eerst gebruikt in [[1877]], maar nog niet voor grote doelen.<ref name="ReferenceA"/> Dit gebeurde pas in 1920 in [[Frankrijk]], waar chlooracetofenon gebruikt werd om opstandingen te stoppen. Vanaf toen zijn meerdere landen de stof gaan gebruiken. |
|||
[[Bestand:Carl Graebe 1860-07-13.jpg|thumb|left|250px|Carl Graebe]] |
|||
Gedurende vele jaren was chlooracetofenon het meest gebruikte reagens door het leger, maar wegens zijn slechte potentie en instabiliteit zijn militaire onderzoekers verder gaan zoeken naar alternatieven, zoals [[CS-gas]], dat gebruikt wordt in [[pepperspray]]s. CS-gas is echter minder [[Vergif|toxisch]] en zorgt voor minder langdurige effecten dan chlooracetofenon. Doordat het een vaste stof is dient het verspreid te worden onder de vorm van een [[aerosol]] (een oplossing van chlooracetofenon die in de lucht verstoven wordt). Pepperspray en traangas vallen in [[Nederland]] en [[België]] onder de [[verboden wapens]], en mogen dus niet worden gebruikt door particulieren. |
|||
=== Geschiedenis === |
|||
[[Traangas]]achtige stoffen werden vroeger al gebruikt door de [[Sparta (Griekenland)|Spartanen]], ongeveer 428 voor [[Anno Domini|Christus]]. Zij gebruikten brandende [[Was (substantie)|was]] en [[sulfiden]]. In de Eerste Wereldoorlog is voor het eerst gebruikgemaakt van chemische wapens.<ref name="emedicine.medscape.com">Rega, P.P. CBRNE - Irritants - CS, CN, CNC, CA, CR, CNB, PS. 2009; Available from: http://emedicine.medscape.com/</ref><ref name="ReferenceA">Tuorinsky, M.a.J.J.H., Medical Aspects of Chemical Warfare</ref> Deze chemische stoffen zorgden voor een tijdelijke uitschakeling van de tegenstander. De ontdekking van chlooracetofenon stamt uit het jaar 1869, waar de Duitse onderzoeker, [[Carl Graebe]] de stof CN-gas voor het eerst beschreef. CN-gas is voor het eerst gebruikt in 1877, maar nog niet voor grote doelen.<ref name="ReferenceA"/> Dit is pas gebeurd in Frankrijk (in 1920) waar CN-gas gebruikt werd om opstandingen te stoppen. Vanaf toen zijn meerdere landen CN-gas gaan gebruiken. CN is de actieve stof in [[foelie]] (het vlezige omhulsel van de [[Nootmuskaat|muskaatnoot]]).<ref name="emedicine.medscape.com"/><ref name="ReferenceA"/><ref>inc, Z.i. Chloroacetophenone (CN) Available from: http://www.zarc.com/english/tear_gases/cn-main.html</ref> |
|||
De tweeletterige code van chlooracetofenon (CN) en andere traangassen is ingevoerd door de [[Noord-Atlantische Verdragsorganisatie|NAVO]].<ref name="emedicine.medscape.com"/> Chlooracetofenon was één van de primaire stoffen bekend na de Eerste Wereldoorlog die inwerken op - en klachten veroorzaken aan - de luchtwegen. Het wordt al sinds 1920 gebruikt als een persoonlijk verdedigingsmiddel.<ref name="thetartan.org">Huang, D. How Things Work: Tear gas. 2009; Available from: http://www.thetartan.org/2009/4/6/scitech/howthingswork</ref> Corson en Stoughton ontwikkelde in 1928 CS-gas, wat een tienmaal krachtiger traanverwekkend effect heeft dan chlooracetofenon, maar een stuk minder toxisch is. Rond 1959 werd chlooracetofenon vervangen door CS-gas als een primair middel van overheden om agressieve mensenmassa's onder controle te houden.<ref name="emedicine.medscape.com"/> Tijdens de [[Vietnamoorlog]] zouden de Amerikanen chlooracetofenon en CS-gas ingezet hebben ter ondersteuning van de militaire operaties in [[Zuid-Vietnam]].<ref>Lieutenant General John H. Hay, J., TACTICAL AND MATERIEL INNOVATIONS. 1989</ref> |
|||
Voor vele jaren was CN-gas het meest gebruikte reagens door het leger, maar wegens zijn slechte potentie en instabiliteit zijn militaire onderzoekers verder gaan zoeken naar andere alternatieven, zoals in 1950 het CS-gas, gebruikt in [[pepperspray]]. CS is echter minder [[Vergif|toxisch]] en zorgt voor minder langdurige effecten dan het CN-gas. Doordat CN een vaste stof is dient het verspreid te worden in aerosolen in de lucht voor bijvoorbeeld een oplosmiddel. Pepperspray en traangas vallen in Nederland onder de [[verboden wapens]], en mogen dus niet worden gebruikt door particulieren. Een goed alternatief zou in Nederland de [[x-marker]] kunnen zijn. De x-marker spuit een blauwe plakkerige substantie, die duidelijk zichtbaar is.<ref>X-marker, X-marker</ref> |
|||
== Synthese == |
|||
De tweeletterige code van CN en andere traangassen is ingevoerd door de [[Noord-Atlantische Verdragsorganisatie|NAVO]] <ref name="emedicine.medscape.com"/>. Het CN was één van de primaire stoffen bekend na de Eerste Wereldoorlog die inwerken op - en klachten veroorzaken aan - de luchtwegen. Het wordt al sinds 1920 gebruikt als een persoonlijk verdedigingsmiddel.<ref name="thetartan.org">Huang, D. How Things Work: Tear gas. 2009; Available from: http://www.thetartan.org/2009/4/6/scitech/howthingswork</ref> Corson en Stoughton ontwikkelde in 1928 het CS-gas, wat een tienmaal meer potent traanverwekkend effect geeft dan CN, maar een stuk minder toxisch is. Rond 1959 werd CN vervangen door CS als een primair middel van overheden om agressieve mensenmassa's onder controle te houden.<ref name="emedicine.medscape.com"/> Tijdens de [[Vietnamoorlog]] zouden de Amerikanen CN en CS gas ingezet hebben ter ondersteuning van de militaire operaties in [[Zuid-Vietnam]].<ref>Lieutenant General John H. Hay, J., TACTICAL AND MATERIEL INNOVATIONS. 1989</ref> |
|||
Chlooracetofenon wordt gesynthetiseerd door middel van de [[Friedel-Crafts-acylering]] tussen [[benzeen]] en [[chlooracetylchloride]]. De reactie wordt gekatalyseerd door [[aluminiumchoride]]. |
|||
:[[Bestand:Synthese chlooracetofenon.png|left|700px|Synthese van chlooracetofenon]] |
|||
{{Clearleft}} |
|||
Een alternatieve syntheseroute betreft de [[ketonhalogenering]] van [[acetofenon]] met [[dichloor]] en een katalytische hoeveelheid [[waterstofchloride]]. |
|||
===Synthese van 2-chlooracetofenon=== |
|||
Chlooracetofenon wordt gesynthetiseerd door middel van de [[Friedel-Craftsacylering|Friedel-Crafts alkylering]]. Deze synthese komt in stand door gebruik te maken van [[bezines]] en [[chlooracetyl chloride]], met een [[aluminium chloride]] [[Katalysator|catalyst]]. Dit zorgt voor een [[aromatische]] substitutie. |
|||
== Toepassingen == |
|||
===Toepassingsgebied van 2-chlooracetofenon=== |
|||
Chlooracetofenon is een krachtig middel om agressieve mensenmassa's in bedwang te houden. Het werd in [[1965]] onder de vorm van een spray op de markt gebracht door de General Ordinance and Equipment Company<ref name="thetartan.org"/> als een verdedigingsmiddel, onder de merknaam [[Mace]].<ref name="thetartan.org"/><ref name="Jason Smith 2002. p. 595">Jason Smith, M., MRCP(UK), and Ian Greaves, MBBS, MRCP(UK), The Use of Chemical Incapacitant Sprays: A Review. J Trauma, 2002. 52: p. 595–600</ref> De term Mace wordt tegenwoordig al snel incorrect gebruikt voor alle verdedigingssprays (traangassen) terwijl dit eigenlijk alleen chlooracetofenon betreft. |
|||
Chlooracetofenon wordt tegenwoordig minder frequent gebruikt omdat het zeer schadelijk is; er wordt dan gekozen voor CS-gas.<ref name="Jason Smith 2002. p. 595"/> |
|||
===Verspreiding van CN-gas=== |
|||
Verspreiding van CN en vergelijkbare stoffen kan worden bewerkstelligd in vloeibare en poedervorm. In de [[vloeibare]] vorm wordt het meestal opgelost in [[Organisch oplosmiddel|organische oplosmiddelen]] ter gebruik in een spray terwijl er in droge gekristalliseerde [[poedervorm]] verspreiding nodig is m.b.v. lichte [[Explosief|springstoffen]].<ref name="Jason Smith 2002. p. 595"/><ref>Olajos, E.J. and H. Salem, Riot control agents: pharmacology, toxicology, biochemistry and chemistry. J Appl Toxicol, 2001. 21(5): p. 355-91</ref> Verspreiding is in beide gevallen dan ook mogelijk in de vorm van gas- of rookgranaten. |
|||
Hoewel vaak de term gassen wordt gebruikt bij dergelijke traangassen (CN-, [[CS-gas|CS]]-, [[OC]]-, [[CR-gas|CR]]-gas) zijn het zelf geen gassen maar poeders opgelost in een oplosmiddel, dat bij de verspreiding verdampt en dan een [[Nevel (druppeltjes)|nevel]] van een traanverwekkende stof achterlaat. |
|||
== Werkingsmechanisme == |
|||
Het [[Toxicologie|toxicologisch]] werkingsmechanisme van chlooracetofenon is voornamelijk te wijten aan het [[alkylering|alkylerend]] karakter van de stof. Het aanwezige [[Chloor (element)|chlooratoom]] dient daarbij als [[leaving group]]. Door deze alkylering zouden [[Hydroxylgroep|hydroxyl-]] en [[thiol]]bevattende [[enzym]]en kunnen worden [[Inhibitie van enzymen|geïnhibiteerd]].<ref>Cucinell, S.A., et al., Biochemical interactions and metabolic fate of riot control agents. Fed Proc, 1971. 30(1): p. 86-91</ref> |
|||
De NFPA [[NFPA 704|gevarendiamant]] duidt risico’s aan van stoffen in vier categorieën. [[NFPA]] staat voor National Fire Protection Association. |
|||
Voor 2-chlooracetofenon geldt:<ref>The Emergency Response Safety and Health Database Available from: http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750033.html</ref> |
|||
<gallery perrow="1" widths="100" heights="100"> |
|||
<gallery caption="TNFPA704 gevarendiamant voor CN-gas"> |
|||
Bestand:CN gevarendiamant.JPG|[[NFPA 704]] |
|||
</gallery> |
|||
Het is bekend dat chlooracetofenon [[cholinesterase]]s inhibiteert,<ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56">Castro, J.A., Action of w-chloroacetophenon on several enzymes. Enzymologia, 1966. 30: p. 49-56</ref> alsook enzymen die betrokken zijn bij de synthese van [[fosfolipide]]n.<ref>Kageyama, K., Y. Onoyama, and E. Kano, Effects of methyl mercuric chloride and sulfhydryl inhibitors on phospholipid synthetic activity of lymphocytes. J Appl Toxicol, 1986. 6(1): p. 49-53</ref> Verder treedt ook verstoring van het [[glucose]]metabolisme op.<ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56"/> |
|||
=== Labeling === |
|||
2-chlooracetofenon wordt gelabeld als "toxic" of "poison". |
|||
<gallery perrow="2" widths="100" heights="100"> |
|||
<gallery caption="Labeling van CN"> |
|||
Bestand:toxic_CN.JPG|Toxische stof |
|||
Bestand:poison_CN.JPG|Vergiftige stof |
|||
</gallery> |
|||
Rutledge en Deitrich vonden in 1971 dat de activiteit van het enzym [[aldehydedehydrogenase]] geremd wordt door chlooracetofenon, omdat zij een verandering in het [[noradrenaline]]metabolisme waarnamen in de [[hersenen]] van [[Konijn (dier)|konijnen]]. De pijn en irritatie die optreedt wordt veroorzaakt door het vrijgekomen chloride-ion. |
|||
==Acute effecten op de gezondheid== |
|||
===Inhalatie=== |
|||
[[Inhalatie]] van 2-chlooracetofenon gas zorgt voor een brandend gevoel in de longen. Het zorgt er voor dat de persoon in kwestie moeilijk kan ademen, constant hoest en [[misselijk]] wordt. De persoon zittend laten rusten in de frisse lucht is een goede manier om snel van de [[irritatie]] af te zijn. Als een persoon [[Bewusteloosheid|bewusteloos]] is geraakt moet hij kunstmatig beademd te worden en dient een dokter te worden gewaarschuwd. |
|||
Voorkomen van inhalatie kan door lokale afzuiging of door de werknemer te beschermen met een [[mondkapje]].<ref name="actrav.itcilo.org">International Chemical Safety Cards Available from: http://actrav.itcilo.org</ref> |
|||
== Toxicologie en veiligheid == |
|||
===Dermaal contact=== |
|||
=== Inhalatie === |
|||
Wanneer 2-chlooracetofenon op de huid belandt zal deze rood en pijnlijk worden. Eventueel uittrekken van kleding met 2-chlooracetofenon en daarna goed spoelen van de huid met water en [[Zeep (reiniging)|zeep]] om de irritatie op te lossen. Waarschuw bij een grote besmetting een dokter. Voorkomen van [[dermaal]] contact door het juist dragen van de [[beschermende kleding]] en beschermende handschoenen.<ref name="actrav.itcilo.org"/> |
|||
[[Inhalatie]] van chlooracetofenon zorgt voor een brandend gevoel in de [[Long (orgaan)|longen]]. Het zorgt er voor dat de persoon in kwestie moeilijk kan ademen, moet [[hoest]]en en misselijk wordt. Als een persoon [[Bewusteloosheid|bewusteloos]] is geraakt moet hij kunstmatig beademd te worden en dient een dokter te worden gewaarschuwd. Voorkomen van inhalatie kan door lokale afzuiging of door bescherming met een [[mondkapje]].<ref name="actrav.itcilo.org">International Chemical Safety Cards Available from: http://actrav.itcilo.org</ref> |
|||
=== |
=== Dermaal contact === |
||
Wanneer |
Wanneer chlooracetofenon in contact komt met de huid, treden roodheid en pijnlijke irritatie op. Huidcontact kan vermeden worden door aangepaste kledij en handschoenen te dragen. |
||
Belangrijk is dat de persoon zijn/haar ogen enkele minuten lang spoelt met water. Het uitdoen van [[Contactlens|contactlenzen]] is aan te raden. Bezoek een dokter. |
|||
Het dragen van [[gezichtsbescherming]], zoals een [[veiligheidsbril]], kan oogcontact voorkomen.<ref name="actrav.itcilo.org"/> |
|||
De [[Permeabiliteit (materiaal)|permeabiliteit]] van de huid wordt in het geval van chlooracetofenon veroorzaakt doordat de stof een gehalogeneerde koolwaterstof is.<ref>{{aut|J. Ashby, D.A. Basketter, D. Paton & I. Kimber}} (1995) - [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8553361 ''Structure activity relationships in skin sensitization using the murine local lymph node assay''], Toxicology, '''103''' (3), pp. 177-194</ref> |
|||
===Oraal contact=== |
|||
Wanneer de stof 2-chlooracetofenon in de mond terechtgekomen is moet de mond goed gespoeld worden met water. Ook is het belangrijk om veel water te drinken zodat eventueel doorgeslikte stof verdund wordt. Ter voorkoming van [[oraal]] contact is het af te raden om op de werkplek te eten, drinken of roken. Logischerwijs is wassen van de handen voor het eten aan te raden.<ref name="actrav.itcilo.org"/> |
|||
=== Oogcontact === |
|||
==Chronische effecten op de gezondheid== |
|||
Contact met de ogen kan aanleiding geven tot roodheid, pijn, troebel zicht en soms zelfs permanent (partieel) verlies van het zicht. Chlooracetofenon is een [[lacrimator]], hetgeen betekent dat het de ogen doet tranen. |
|||
In de mens zijn er geen chronische effecten van 2-chlooracetofenon gevonden. In muis- en ratstudies is gevonden dat chronisch blootgestelde ratten vaker een afwijking in het [[nasale epitheel]] hadden <ref>NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of 2-chlooracetofenon (CAS No. 532-27-4) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser, 1990. 379: p. 1-191</ref>. In vrouwtjesratten is een marginale toename van [[fibroadenomas]] in het borstweefsel vastgesteld na chronische blootstelling. |
|||
Over het algemeen is 2-chlooracetofenon niet aangeduid als [[carcinogeen]] <ref>Integrated Risk Information System Available from: http://www.epa.gov/iris.</ref> |
|||
Het dragen van [[gezichtsbescherming]], zoals een [[veiligheidsbril]], kan oogcontact voorkomen.<ref name="actrav.itcilo.org"/> |
|||
==Algemeen toxische werkingsmechanisme== |
|||
Het toxicologische werkingsmechanisme van 2-chlooracetofenon is voornamelijk te wijten aan het effect van [[Alkylering|alkylering]] van [[nucleofiele]] componenten in weefsel blootgesteld aan 2-chlooracetofenon. Door deze alkylering zouden [[thiol]]-bevattende [[enzym]]en kunnen worden geïnhibeerd.<ref>Cucinell, S.A., et al., Biochemical interactions and metabolic fate of riot control agents. Fed Proc, 1971. 30(1): p. 86-91</ref> |
|||
Zo is bekend dat 2-chlooracetofenon [[cholinesterase]] enzymen inhibeert <ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56">Castro, J.A., Action of w-chloroacetophenon on several enzymes. Enzymologia, 1966. 30: p. 49-56</ref> en enzymen die betrokken zijn in [[fosfolipide]] synthese <ref>Kageyama, K., Y. Onoyama, and E. Kano, Effects of methyl mercuric chloride and sulfhydryl inhibitors on phospholipid synthetic activity of lymphocytes. J Appl Toxicol, 1986. 6(1): p. 49-53</ref> en [[glucose metabolisme]] <ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56"/> |
|||
Rutledge en Deitrich vonden in 1971 dat [[aldehyde dehydrogenase]] activiteit ook geremd wordt door 2-chlooracetofenon, omdat zij een verandering in [[noradrenaline]] metabolisme waarnamen in de [[hersenen]] van [[Konijn (dier)|konijnen]] die blootgesteld waren aan 300 mg/kg 2-chlooracetofenon via [[intraperitoneale]] toediening. |
|||
De pijn en irritatie die optreedt wordt veroorzaakt door [[dechlorinatie]] van het 2-chlooracetofenon molecuul. Het vrijgekomen [[chloride-ion]] wordt omgezet in [[zoutzuur]] wat voor de pijn en irritatie zorgt. |
|||
=== Chronische effecten op de gezondheid === |
|||
===Structuur activiteit relaties (SAR)=== |
|||
Bij de mens zijn er geen chronische effecten van chlooracetofenon gevonden. Studies hebben aangetoond dat chronisch blootgestelde ratten vaker een afwijking in het [[Nasaal (anatomie)|nasale]] [[epitheel]] vertoonden.<ref>NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of 2-chlooracetofenon (CAS No. 532-27-4) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser, 1990. 379: p. 1-191</ref> In vrouwtjesratten is een marginale toename van [[Fibroadenoom|fibroadenomen]] in het borstweefsel vastgesteld na chronische blootstelling. |
|||
Er zijn een aantal [[structuur activiteitsrelaties]] te beschrijven die leiden tot de verschillende [[Symptoom|symptomen]]: irritatie van de huid en irritatie van de ogen. |
|||
Over het algemeen wordt chlooracetofenon niet aangeduid als [[carcinogeen]].<ref>Integrated Risk Information System Available from: http://www.epa.gov/iris.</ref> |
|||
====Huidirritatie of permeabiliteit==== |
|||
De [[Permeabiliteit (materiaal)|permeabiliteit]] van de huid wordt in het geval van 2-chlooracetofenon veroorzaakt doordat de stof een [[haloalkaan]] is.<ref>Ashby, J., et al., Structure activity relationships in skin sensitization using the murine local lymph node assay. Toxicology, 1995. 103(3): p. 177-94</ref> |
|||
{{Omrand | R1-4_groups.JPG | width = 92px | align = left}} |
|||
== Toxicologische studies == |
|||
* R1= [[Chloor (element)|chloor]], [[Broom (element)|broom]], [[jodium (element)|jood]] |
|||
=== Toxicologische studie in de rat === |
|||
* R2= Alles behalve [[Fluor (element)|fluor]], chloor, broom, jood en [[koolstof]] |
|||
Bij studies met ratten werd de [[LD50|LD<sub>50</sub>-waarde]] bepaald op 127 mg per kilogram lichaamsgewicht via een orale toediening. Bij een intraperitoneale toediening ligt de LD<sub>50</sub> op 36 mg/kg en bij een intraveneuze toediening op 41 mg/kg. Bij een meer voor de hand liggende blootstelling aan chlooracetofenon via inhalatie is een LC<sub>t50</sub>-waarde bekend variërend van 3,7 mg·min/m³ tot 8,75 mg·min/m³ (250 tot 750 mg/m³ voor 15-60 minuten), afhankelijk van de studie. |
|||
* R3= Alles behalve fluor, chloor, broom en jood |
|||
* R4= Alles behalve fluor, chloor, broom en jood |
|||
De reden van sterfte van deze dieren naar aanleiding van de inhalatiestudies was te wijten aan [[verstikking]] na longschade door inwendige [[bloedingen]] en de accumulatie van bloed in de longen, en [[longoedeem]]. Andere effecten waren lacrimatie, [[vermoeidheid]], abnormale hoeveelheid speekselvorming en een moeizame ademhaling. |
|||
Deze regels zijn van toepassing op 2-chlooracetofenon. |
|||
In mensen wordt geschat dat de LC<sub>50</sub> ligt op 8,0 tot 11,0 mg·min/m³ bij inhalatie.<ref>Punte, C.L., et al., Inhalation studies with chloracetophenone, diphenylamino-chloroarsine, and pelargonic morpholide--II. Human exposures. Am Ind Hyg Assoc J, 1962. 23: pp. 199-202</ref> |
|||
====Overmatig tranen==== |
|||
{{Omrand | Keton_R1_group.JPG | width = 92px | align = left}} |
|||
Overmatig tranen wordt veroorzaakt door een alpha-halo [[keton]]. R1: Chloor, broom of jood. Bij hoge concentraties kunnen de ogen ernstig geïrriteerd raken. |
|||
Over het algemeen zijn de moleculen die jood bevatten de meest |
|||
competente [[lachrymatoren]], gevolgd door de broom en chloor |
|||
bevattende moleculen. 2-chlooracetofenon bevat een |
|||
chloormolecuul.<ref name="Potts AM 1993">Potts AM, C.a.D.s., The Basic Science of Poisons. Vol. 4th. 1993, New York McGraw-Hill</ref> |
|||
=== Ontwikkelingstoxicologie === |
|||
====Irritatie van het oog==== |
|||
Uit studies waarbij het effect van chlooracetofenon is gemeten tijdens de [[Embryo|embryonale ontwikkeling]] een verhoogde kans waargenomen op het ontwikkelen van afwijkingen in het [[zenuwstelsel]], evenals het niet volledig ontwikkelen van de [[hersenen]]. De kipembryo's werden blootgesteld aan 0,5 tot 3,0 [[Molair|mM]] chlooracetofenon voor 15 tot 120 minuten. Er zijn geen studies bekend met het effect van chlooracetofenon op de ontwikkeling in mens en andere zoogdieren.<ref>Lakshmi, M.S., The effect of chloroacetophenone on chick embryos cultured in vitro. J Embryol Exp Morphol, 1962. 10: p. 373-82</ref> |
|||
Voor de irritatie van het oog geldt in zeker zin eenzelfde structuur activiteitsrelatie als bij overmatig tranen. Ook hier is een alpha-halo keton het actieve deel wat de irritatie veroorzaakt. Over het algemeen zijn de moleculen die jood bevatten de meest competente oogirritanten, gevolgd door broom en chloor bevattende moleculen. |
|||
2-chlooracetofenon bevat een chloormolecuul.<ref name="Potts AM 1993"/> |
|||
=== |
=== Mutageniteit === |
||
Chlooracetofenon is niet [[mutageen]] bevonden na studies in ''[[Salmonella typhimurium]]''-stammen TA98, TA100, TA1535 en TA1537. In CHO-cellen induceerde chlooracetofenon geen uitwisseling van [[Gen|genetisch materiaal]] tussen twee [[zusterchromatiden]].<ref>Zeiger, E., et al., Salmonella mutagenicity tests: III. Results from the testing of 255 chemicals. Environ Mutagen, 1987. 9 Suppl 9: p. 1-109</ref> |
|||
De ontstane pijn en irritatie gaan doorgaans snel over. Dit komt doordat de geïnhibeerde enzymen snel weer gereactiveerd worden. Door het overmatig tranen probeert het lichaam snel het gevormde HCl op te ruimen. |
|||
== Carcinogeniteit == |
|||
==Toxicologische studies== |
|||
Chlooracetofenon is niet [[carcinogeen]] bevonden na de [[dermaal|dermale]] toediening van 0,003 M (0,05%) chlooracetofenon, tweemaal daags over een periode van vijf maanden.<ref>Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, in American Conference of Governmental Industrial Hygienists 1986, Exposure Indices: Cincinnati. p. 121-122</ref> |
|||
===Toxicologische studie in de rat=== |
|||
In ratstudies is een LD<sub>50</sub> waarde gevonden van 127 mg per kilogram lichaamsgewicht via een orale toediening. Bij een intraperitoneale toediening ligt de LD<sub>50</sub> waarde op 36 mg/kg en bij een intraveneuze toediening op 41 mg/kg. Bij een meer voor de hand liggende blootstelling aan 2-chlooracetofenon via inhalatie is een LC<sub>t50</sub> waarde bekend variërend van 3,7 mg•min/m³ tot 8.75 mg•min/m³ (250 tot 750 mg/m³ voor 15-60 minuten) afhankelijk van de studie. |
|||
De reden van sterfte in deze dieren n.a.v. de inhalatiestudies was te wijten aan [[verstikking]] na longschade door [[bloedingen]] en de accumulatie van bloed in de [[Long (orgaan)|longen]], en [[oedeem]]. Toxificatie effecten waren lacrimatie, [[vermoeidheid]], abnormale hoeveelheid speekselvorming en een moeizame ademhaling. |
|||
Gwynn en Salaman rapporteerden in 1953 dat chlooracetofenon wel co-carcinogeen was bevonden omdat het de kans op [[Papilloom|papillomen]] in de [[huid]] verhoogde na chronische dermale toediening van chlooracetofenon aan muizen, die vooraf dermaal blootgesteld waren aan 0,3 mL van 0,15% [[9,10-dimethyl-1,2-benzantraceen]] (DMBA). 21 dagen na blootstelling met DMBA kregen de muizen tweemaal daags 0,3 mL van ee, 0,4-0,8% chlooracetofenonoplossing, over een periode van 12 weken en vervolgens nog 15 weken eenmaal per dag. De onderzoekers namen 20 epidermale [[Neoplasie|neoplasieën]] waar in 9 van de 12 muizen die behandeld waren met DMBA en chlooracetofenon, tegenover 1 epidermale neoplasie in 1 van de 12 controlemuizen.<ref>Gwynn, R.H. and M.H. Salaman, Studies on co-carcinogenesis. SH-reactors and other substances tested for co-carcinogenic action in mouse skin. Br J Cancer, 1953. 7(4): p. 482-9</ref> |
|||
In mensen wordt geschat dat de LC<sub>50</sub> ligt op 8,0-11,0 kg•min/m³ bij inhalatie.<ref>Punte, C.L., et al., Inhalation studies with chloracetophenone, diphenylamino-chloroarsine, and pelargonic morpholide--II. Human exposures. Am Ind Hyg Assoc J, 1962. 23: p. 199-202</ref> |
|||
== Opslag en transport == |
|||
===Ontwikkelingstoxicologie=== |
|||
Chlooracetofenon dient opgeslagen te worden in een droge ruimte met voldoende afzuiging. Chlooracetofenon mag niet samen met etenswaren vervoerd of opgeslagen worden. De stof kan gemakkelijk opgeveegd worden en dient afgevoerd te worden in een afsluitbare [[Container (kist)|container]]. |
|||
Uit studies waarbij het effect van 2-chlooracetofenon is gemeten tijdens de [[embryonale]] ontwikkeling een verhoogde kans waargenomen op het ontwikkelen van afwijkingen in het zenuwstelsel, evenals het niet volledig sluiten van de hersenen. De kipembryo's werden blootgesteld aan 0,5-3,0mM 2-chlooracetofenon voor 15-120 minuten tijdens de embryonale fase waarbij de [[primitieve strook]] gevormd wordt. Er zijn geen studies bekend met het effect van 2-chlooracetofenon op de ontwikkeling in mens en andere zoogdieren. |
|||
<ref>Lakshmi, M.S., The effect of chloroacetophenone on chick embryos cultured in vitro. J Embryol Exp Morphol, 1962. 10: p. 373-82</ref> |
|||
===Mutagene Studies (Genetische Toxicologie)=== |
|||
2-Chlooracetofenon is niet [[mutageen]] bevonden na studies in [[Salmonella typhimurium]] stammen TA98, TA100, TA1535 en TA1537. In [[CHO cellen]] induceerde 2-chlooracetofenon geen uitwisseling van [[Gen|genetisch materiaal]] tussen twee [[zusterchromatiden]]. |
|||
<ref>Zeiger, E., et al., Salmonella mutagenicity tests: III. Results from the testing of 255 chemicals. Environ Mutagen, 1987. 9 Suppl 9: p. 1-109</ref> |
|||
===Carcinogenese Studies=== |
|||
2-Chlooracetofenon is niet carcinogeen bevonden na de [[dermaal|dermale]] toediening van 0,003M (0.05%) 2-chlooracetofenon, tweemaal daags over een periode van vijf maanden. |
|||
<ref>Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, in American Conference of Governmental Industrial Hygienists 1986, Exposure Indices: Cincinnati. p. 121-122</ref> |
|||
Gwynn en Salaman rapporteerden in 1953 dat 2-chlooracetofenon wel [[co-carcinogeen]] was bevonden omdat het de kans op [[papilloma]]'s in de [[huid]] verhoogde na chronische dermale toediening van 2-chlooracetofenon aan muizen die voorafgaand dermaal blootgesteld waren aan 0,3ml van 0,15% 9,10-dimethyl-1,2-benzanthraceen ([[DMBA]]). 21 dagen na DMBA blootstelling kregen de muizen tweemaal daags 0,3ml van 0,4-0,8% 2-chlooracetofenon over een periode van 12 weken en vervolgens nog 15 weken eenmaal daags. De onderzoekers namen 20 epidermale neoplasia waar in 9/12 muizen die behandeld waren met DMBA en 2-chlooracetofenon tegenover 1 epidermaal neoplasie in 1/12 controlemuizen.<ref>Gwynn, R.H. and M.H. Salaman, Studies on co-carcinogenesis. SH-reactors and other substances tested for co-carcinogenic action in mouse skin. Br J Cancer, 1953. 7(4): p. 482-9</ref> |
|||
== Opslag en transport== |
|||
2-Chlooracetofenon dient opgeslagen te worden in een droge, schone kamer met voldoende afzuiging. Er mogen geen etenswaren opgeslagen worden in dezelfde ruimte. |
|||
2-chlooracetofenon mag niet samen met etenswaren vervoerd worden. |
|||
Wanneer door wat voor reden dan ook geknoeid is met de stof, is het raadzaam deze [[vochtig]] te maken om eventueel verstuiven bij het opruimen te voorkomen. De stof kan gemakkelijk opgeveegd worden en dient afgevoerd te worden in plastic afsluitbare [[Container (kist)|containers]]. Denk hierbij aan het gebruik van de persoonlijke beschermingsmiddelen. |
|||
==CN in het nieuws== |
|||
* Volgens het Amerikaanse nieuwsstation CNN hebben de vliegtuigkapers van de aanslag op [[Aanslagen op 11 september 2001|11 september 2001]] het product [[Mace]] gebruikt en dus mogelijk ook CN wat vaak soms verwerkt zit in deze [[sprays]].<ref>Ahlers, M.M., 9/11 panel: Hijackers may have had utility knives. 2004</ref> |
|||
* Blootstelling aan CN is niet zonder risico. Serieuze effecten van CN (en ook [[CS-gas|CS]]) staan gerapporteerd waarbij verschillende dodelijke gevallen bekend zijn t.g.v. het falen van het [[ademhalingsstelsel]] door [[pseudo-membraan]]vorming (een laagje materiaal samengesteld uit dode witte [[bloedcellen]], [[bacteriën]] en andere stoffen) en [[bronchopneumonie]].<ref name="thetartan.org"/><ref>Billmire, D.F., et al., Pepper-spray-induced respiratory failure treated with extracorporeal membrane oxygenation. Pediatrics, 1996. 98(5): p. 961-3</ref> |
|||
==Referenties== |
|||
{{References}} |
|||
== Externe links == |
== Externe links == |
||
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0128}} |
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0128}} |
||
* {{en}} [https://fscimage.fishersci.com/msds/05497.htm MSDS van ''chlooracetofenon''] |
|||
{{Appendix}} |
|||
{{Navigatie chemische wapens}} |
{{Navigatie chemische wapens}} |
||
[[Categorie:Chemisch wapen]] |
|||
[[Categorie:Fenon]] |
[[Categorie:Fenon]] |
||
[[Categorie:Organische chloorverbinding]] |
[[Categorie:Organische chloorverbinding]] |
||
[[Categorie:Chemisch wapen]] |
|||
[[Categorie:Corrosieve stof]] |
|||
[[Categorie:Toxische stof]] |
|||
[[ar:غاز سي إن]] |
[[ar:غاز سي إن]] |
||
Versie van 23 feb 2013 19:13
| 2-chlooracetofenon | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 2-chlooracetofenon
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C8H7ClO | ||||
| IUPAC-naam | 2-chlooracetofenon | ||||
| Andere namen | chloormethylfenylketon, fenacylchloride, CN | ||||
| Molmassa | 154,6 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCC(CC1)C(=O)CCl
| ||||
| CAS-nummer | 532-27-4 | ||||
| EG-nummer | 208-531-1 | ||||
| PubChem | 10757 | ||||
| Wikidata | Q284209 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H300-H311-H315-H318-H331-H334-H335 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P261-P264-P280-P301+P310-P305+P351+P338-P311 | ||||
| VN-nummer | 1697 | ||||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 6.1 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 127 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast | ||||
| Kleur | kleurloos-grijs | ||||
| Dichtheid | 1,3 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | 54-59 °C | ||||
| Kookpunt | 244-245 °C | ||||
| Vlampunt | 118 °C | ||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 0,7 Pa | ||||
| Oplosbaarheid in water | 16,4 g/L | ||||
| Goed oplosbaar in | aceton | ||||
| Slecht oplosbaar in | water | ||||
| log(Pow) | 2,08 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
2-chlooracetofenon of CN-gas is een organische verbinding met als brutoformule C8H7ClO. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot grijze vaste stof, die slecht oplosbaar is in water. De schadelijke effecten die de stof op ogen, huid en het ademhalingsstelsel heeft maakt het uitermate geschikt voor gebruik in traangasgranaten voor bijvoorbeeld het bestrijden van rellen. Chlooracetofenon is de actieve stof in foelie (het vlezige omhulsel van de muskaatnoot).[1][2][3]
Geschiedenis
Traangasachtige stoffen werden vroeger al gebruikt door de Spartanen, in de 5e eeuw v.Chr. Zij gebruikten een combinatie van brandende was en sulfiden. In de Eerste Wereldoorlog werd voor het eerst gebruikgemaakt van chemische wapens.[1][2] Deze chemische stoffen zorgden voor een tijdelijke uitschakeling van de tegenstander. De ontdekking van chlooracetofenon stamt uit 1869, toen de Duitse onderzoeker Carl Graebe de stof voor het eerst beschreef. Chlooracetofenon werd voor het eerst gebruikt in 1877, maar nog niet voor grote doelen.[2] Dit gebeurde pas in 1920 in Frankrijk, waar chlooracetofenon gebruikt werd om opstandingen te stoppen. Vanaf toen zijn meerdere landen de stof gaan gebruiken.
Gedurende vele jaren was chlooracetofenon het meest gebruikte reagens door het leger, maar wegens zijn slechte potentie en instabiliteit zijn militaire onderzoekers verder gaan zoeken naar alternatieven, zoals CS-gas, dat gebruikt wordt in peppersprays. CS-gas is echter minder toxisch en zorgt voor minder langdurige effecten dan chlooracetofenon. Doordat het een vaste stof is dient het verspreid te worden onder de vorm van een aerosol (een oplossing van chlooracetofenon die in de lucht verstoven wordt). Pepperspray en traangas vallen in Nederland en België onder de verboden wapens, en mogen dus niet worden gebruikt door particulieren.
De tweeletterige code van chlooracetofenon (CN) en andere traangassen is ingevoerd door de NAVO.[1] Chlooracetofenon was één van de primaire stoffen bekend na de Eerste Wereldoorlog die inwerken op - en klachten veroorzaken aan - de luchtwegen. Het wordt al sinds 1920 gebruikt als een persoonlijk verdedigingsmiddel.[4] Corson en Stoughton ontwikkelde in 1928 CS-gas, wat een tienmaal krachtiger traanverwekkend effect heeft dan chlooracetofenon, maar een stuk minder toxisch is. Rond 1959 werd chlooracetofenon vervangen door CS-gas als een primair middel van overheden om agressieve mensenmassa's onder controle te houden.[1] Tijdens de Vietnamoorlog zouden de Amerikanen chlooracetofenon en CS-gas ingezet hebben ter ondersteuning van de militaire operaties in Zuid-Vietnam.[5]
Synthese
Chlooracetofenon wordt gesynthetiseerd door middel van de Friedel-Crafts-acylering tussen benzeen en chlooracetylchloride. De reactie wordt gekatalyseerd door aluminiumchoride.
Synthese van chlooracetofenon
Een alternatieve syntheseroute betreft de ketonhalogenering van acetofenon met dichloor en een katalytische hoeveelheid waterstofchloride.
Toepassingen
Chlooracetofenon is een krachtig middel om agressieve mensenmassa's in bedwang te houden. Het werd in 1965 onder de vorm van een spray op de markt gebracht door de General Ordinance and Equipment Company[4] als een verdedigingsmiddel, onder de merknaam Mace.[4][6] De term Mace wordt tegenwoordig al snel incorrect gebruikt voor alle verdedigingssprays (traangassen) terwijl dit eigenlijk alleen chlooracetofenon betreft.
Chlooracetofenon wordt tegenwoordig minder frequent gebruikt omdat het zeer schadelijk is; er wordt dan gekozen voor CS-gas.[6]
Werkingsmechanisme
Het toxicologisch werkingsmechanisme van chlooracetofenon is voornamelijk te wijten aan het alkylerend karakter van de stof. Het aanwezige chlooratoom dient daarbij als leaving group. Door deze alkylering zouden hydroxyl- en thiolbevattende enzymen kunnen worden geïnhibiteerd.[7]
Het is bekend dat chlooracetofenon cholinesterases inhibiteert,[8] alsook enzymen die betrokken zijn bij de synthese van fosfolipiden.[9] Verder treedt ook verstoring van het glucosemetabolisme op.[8]
Rutledge en Deitrich vonden in 1971 dat de activiteit van het enzym aldehydedehydrogenase geremd wordt door chlooracetofenon, omdat zij een verandering in het noradrenalinemetabolisme waarnamen in de hersenen van konijnen. De pijn en irritatie die optreedt wordt veroorzaakt door het vrijgekomen chloride-ion.
Toxicologie en veiligheid
Inhalatie
Inhalatie van chlooracetofenon zorgt voor een brandend gevoel in de longen. Het zorgt er voor dat de persoon in kwestie moeilijk kan ademen, moet hoesten en misselijk wordt. Als een persoon bewusteloos is geraakt moet hij kunstmatig beademd te worden en dient een dokter te worden gewaarschuwd. Voorkomen van inhalatie kan door lokale afzuiging of door bescherming met een mondkapje.[10]
Dermaal contact
Wanneer chlooracetofenon in contact komt met de huid, treden roodheid en pijnlijke irritatie op. Huidcontact kan vermeden worden door aangepaste kledij en handschoenen te dragen.
De permeabiliteit van de huid wordt in het geval van chlooracetofenon veroorzaakt doordat de stof een gehalogeneerde koolwaterstof is.[11]
Oogcontact
Contact met de ogen kan aanleiding geven tot roodheid, pijn, troebel zicht en soms zelfs permanent (partieel) verlies van het zicht. Chlooracetofenon is een lacrimator, hetgeen betekent dat het de ogen doet tranen.
Het dragen van gezichtsbescherming, zoals een veiligheidsbril, kan oogcontact voorkomen.[10]
Chronische effecten op de gezondheid
Bij de mens zijn er geen chronische effecten van chlooracetofenon gevonden. Studies hebben aangetoond dat chronisch blootgestelde ratten vaker een afwijking in het nasale epitheel vertoonden.[12] In vrouwtjesratten is een marginale toename van fibroadenomen in het borstweefsel vastgesteld na chronische blootstelling.
Over het algemeen wordt chlooracetofenon niet aangeduid als carcinogeen.[13]
Toxicologische studies
Toxicologische studie in de rat
Bij studies met ratten werd de LD50-waarde bepaald op 127 mg per kilogram lichaamsgewicht via een orale toediening. Bij een intraperitoneale toediening ligt de LD50 op 36 mg/kg en bij een intraveneuze toediening op 41 mg/kg. Bij een meer voor de hand liggende blootstelling aan chlooracetofenon via inhalatie is een LCt50-waarde bekend variërend van 3,7 mg·min/m³ tot 8,75 mg·min/m³ (250 tot 750 mg/m³ voor 15-60 minuten), afhankelijk van de studie.
De reden van sterfte van deze dieren naar aanleiding van de inhalatiestudies was te wijten aan verstikking na longschade door inwendige bloedingen en de accumulatie van bloed in de longen, en longoedeem. Andere effecten waren lacrimatie, vermoeidheid, abnormale hoeveelheid speekselvorming en een moeizame ademhaling.
In mensen wordt geschat dat de LC50 ligt op 8,0 tot 11,0 mg·min/m³ bij inhalatie.[14]
Ontwikkelingstoxicologie
Uit studies waarbij het effect van chlooracetofenon is gemeten tijdens de embryonale ontwikkeling een verhoogde kans waargenomen op het ontwikkelen van afwijkingen in het zenuwstelsel, evenals het niet volledig ontwikkelen van de hersenen. De kipembryo's werden blootgesteld aan 0,5 tot 3,0 mM chlooracetofenon voor 15 tot 120 minuten. Er zijn geen studies bekend met het effect van chlooracetofenon op de ontwikkeling in mens en andere zoogdieren.[15]
Mutageniteit
Chlooracetofenon is niet mutageen bevonden na studies in Salmonella typhimurium-stammen TA98, TA100, TA1535 en TA1537. In CHO-cellen induceerde chlooracetofenon geen uitwisseling van genetisch materiaal tussen twee zusterchromatiden.[16]
Carcinogeniteit
Chlooracetofenon is niet carcinogeen bevonden na de dermale toediening van 0,003 M (0,05%) chlooracetofenon, tweemaal daags over een periode van vijf maanden.[17]
Gwynn en Salaman rapporteerden in 1953 dat chlooracetofenon wel co-carcinogeen was bevonden omdat het de kans op papillomen in de huid verhoogde na chronische dermale toediening van chlooracetofenon aan muizen, die vooraf dermaal blootgesteld waren aan 0,3 mL van 0,15% 9,10-dimethyl-1,2-benzantraceen (DMBA). 21 dagen na blootstelling met DMBA kregen de muizen tweemaal daags 0,3 mL van ee, 0,4-0,8% chlooracetofenonoplossing, over een periode van 12 weken en vervolgens nog 15 weken eenmaal per dag. De onderzoekers namen 20 epidermale neoplasieën waar in 9 van de 12 muizen die behandeld waren met DMBA en chlooracetofenon, tegenover 1 epidermale neoplasie in 1 van de 12 controlemuizen.[18]
Opslag en transport
Chlooracetofenon dient opgeslagen te worden in een droge ruimte met voldoende afzuiging. Chlooracetofenon mag niet samen met etenswaren vervoerd of opgeslagen worden. De stof kan gemakkelijk opgeveegd worden en dient afgevoerd te worden in een afsluitbare container.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
|
· 
· 