Tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan
Algemeen
Molecuulformule C25H30N2O4
IUPAC-naam 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]fenyl]methyl]-N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline
Andere namen N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan, TGDDM, tetraglycidyl-4,4'-methyleendianiline, 4,4′-methyleenbis(N,N-diglycidylaniline), 4,4'-methyleenbis[N,N-bis(2,3-epoxypropyl)aniline]
Molmassa 422,52 g/mol
SMILES
C1C(O1)CN(CC2CO2)C3=CC=C(C=C3)CC4=CC=C(C=C4)N(CC5CO5)CC6CO6
InChI
1S/C25H30N2O4/c1-5-20(26(10-22-14-28-22)11-23-15-29-23)6-2-18(1)9-19-3-7-21(8-4-19)27(12-24-16-30-24)13-25-17-31-25/h1-8,22-25H,9-17H2
CAS-nummer 28768-32-3
EG-nummer 249-204-3
PubChem 91593
Wikidata Q15725614
Beschrijving Gele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,15 g/cm³
Vlampunt 113 °C
Brekingsindex 1,601 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan, afgekort tot TGDDM, is een organische verbinding met vier epoxidegroepen. Het is een gele viskeuze vloeistof.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan is het reactieproduct van diaminodifenylmethaan met epichloorhydrine.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan is een monomeer voor commerciële epoxyharsen, die gebruikt worden voor de fabricage van hoogwaardige vezelversterkte composietmaterialen, vooral voor de lucht- en ruimtevaart. Men gebruikt het om vezels te impregneren voor prepregs. Voor het uitharden (curing) wordt vaak 4,4'-diaminodifenylsulfon (DDS) gebruikt.

Omdat tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmethaan vier epoxidegroepen heeft vormt het harsen met een hoge graad van vernetting, wat resulteert in een hard materiaal met een grote hittebestendigheid, dat echter bros is. Om de mechanische eigenschappen te verbeteren kan het gemengd worden met verbindingen met drie of twee epoxidegroepen, zoals bisfenol A diglycidylether.[2]