4-chloorbenzotrichloride
4-chloorbenzotrichloride | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 4-chloorbenzotrichloride
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H4Cl4 | |||
IUPAC-naam | 1-chloor-4-(trichloormethyl)benzeen | |||
Andere namen | p-chloorbenzotrichloride, α,α,α,4-tetrachloortolueen | |||
Molmassa | 229,92 g/mol | |||
SMILES | C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)Cl
| |||
InChI | 1S/C7H4Cl4/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9,10)11/h1-4H
| |||
CAS-nummer | 5216-25-1 | |||
EG-nummer | 226-009-1 | |||
PubChem | 21227 | |||
Wikidata | Q22338118 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H312 - H315 - H335 - H350 - H361 - H372 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P201 - P261 - P280 - P308+P313 | |||
Carcinogeen | ja | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,49 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 5,8 °C | |||
Kookpunt | 245 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
4-chloorbenzotrichloride of p-chloorbenzotrichloride is een organische verbinding met als brutoformule C7H4Cl4. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
4-chloorbenzotrichloride kan bereid worden uit tolueen, door eerst de benzeenring te chloreren tot 4-chloortolueen, en vervolgens de methylgroep te chloreren. IJzer(III)chloride is de katalysator in de eerste stap, UV-licht in de tweede. Bij de eerste chlorering ontstaan wel ongewenste isomeren, vooral 2-chloortolueen, als nevenproduct.
4-chloorbenzotrichloride kan ook bereid worden door het corresponderende benzotrifluoride, 4-chloorbenzotrifluoride, te laten reageren met siliciumtetrachloride, in aanwezigheid van watervrij aluminiumchloride als katalysator. Daarbij komt siliciumtetrafluoride als gas vrij.[1]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
4-chloorbenzotrichloride is een intermediaire stof bij de synthese van kleurstoffen, geneesmiddelen en herbiciden zoals trifluraline (waarvoor 4-chloorbenzotrichloride omgezet moet worden in 4-chloorbenzotrifluoride).
Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]
4-chloorbenzotrichloride is ingedeeld als CMR-stof (stof met carcinogene, mutagene of reprotoxische eigenschappen). Ze kan kanker veroorzaken; veroorzaakt schade aan organen na langdurige of herhaalde blootstelling; is schadelijk bij inslikken of bij contact met de huid; ze veroorzaakt irritatie van de huid en kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken; ze is verdacht van schadelijk te zijn voor de vruchtbaarheid.