Anthony Trajkoski speelde in de jeugd van Richmond SC en FC Emmen, waar hij een jaar in het onder-19 elftal speelde. Nadat zijn contract afliep sloot hij begin 2018 aan bij het ArmeenseArarat Jerevan.[3] Hij debuteerde in het betaald voetbal op 4 maart 2018, in de met 2-3 verloren thuiswedstrijd tegen FA Alasjkert. Hij speelde anderhalf jaar voor deze club, waar hij ook af en toe in het tweede elftal actief was. In de zomer van 2019 vertrok hij transfervrij naar het ServischeFK Smederevo 1924, waar hij nooit in actie kwam.