Cyclohexaandiol
Cyclohexaandiol is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee hydroxylgroepen zijn aangebracht. De brutostructuurformule is C6H12O2.
Isomeren[bewerken | brontekst bewerken]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/1%2C2-Cyclohexanediol.svg/260px-1%2C2-Cyclohexanediol.svg.png)
Er zijn drie structuurisomeren van cyclohexaandiol. Elk van deze drie isomeren kan bovendien voorkomen in de cis- of trans--stereo-isomere vorm of als racemisch mengsel.
isomeer | CAS-nummer |
---|---|
1,2-cyclohexaandiol (IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,2-diol) Ook: Hexahydrocatechol |
|
1,3-cyclohexaandiol (IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,3-diol) Ook: Hexahydroresorcinol |
|
1,4-cyclohexaandiol (IUPAC-naam: Cyclohexaan-1,4-diol) Ook: Hexahydrohydrochinon |
|
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Cyclohexaandiolen worden onder meer geproduceerd door partiële oxidatie van cyclohexaan of cyclohexeen.
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Deze diolen worden onder meer gebruikt voor de productie van polyesters en andere polymeren, of in de synthese van andere chemicaliën zoals farmaceutische stoffen en herbiciden.
1,2-cyclohexaandiol kan bijvoorbeeld omgezet worden in adipinezuur[1], o-fenyleendiamine, catechol en 1,2-benzochinon.
- ↑ Rozhko, E., Raabova, K., Macchia, F., Malmusi, A., Righi, P., Accorinti, P., Alini, S., Babini, P., Cerrato, G., Manzoli, M. and Cavani, F. "Oxidation of 1,2-Cyclohexanediol to Adipic Acid with Oxygen: A Study Into Selectivity-Affecting Parameters." ChemCatChem (2013), vol. 5 nr. 7, blz. 1998–2008. DOI:10.1002/cctc.201200825