Dimethyloxalaat
Uiterlijk
Dimethyloxalaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dimethyloxalaat
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6O4 | |||
IUPAC-naam | dimethylethaandioaat | |||
Molmassa | 118,09 g/mol | |||
CAS-nummer | 553-90-2 | |||
EG-nummer | 209-053-6 | |||
PubChem | 11120 | |||
Wikidata | Q412931 | |||
Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,148 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 50-54 °C | |||
Kookpunt | 163,5 °C | |||
Vlampunt | 75 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 60 g/L | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Brekingsindex | 1,39 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C4H6O4. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:
- Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:
- Door de oxidatieve carbonylering van methanol:
- Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.[2]
Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:
- ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
- ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:
- dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator[3]
- difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol.[4] Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Gegevens van Sigma-Aldrich
- ↑ The Good Scents Company. Gearchiveerd op 23 oktober 2020.
- ↑ U.S. Patent 4544507, "Production of carbonate diesters from oxalate diesters" van 1 oktober 1985 aan Celanese Corporation
- ↑ U.S. Patent 5834615, "Process for producing diaryl carbonate" van 10 november 1998 aan Ube Industries