Furazaan

Furazaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van furazaan
Algemeen
Molecuulformule	C2H2N2O
IUPAC-naam	1,2,5-oxadiazool
Molmassa	70,05008 g/mol
SMILES	C1=NON=C1
InChI	1S/C2H2N2O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H
CAS-nummer	288-37-9
PubChem	67517
Wikidata	Q4382648
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kookpunt	98 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Furazaan of 1,2,5-oxadiazool is een heterocyclische aromatische verbinding, bestaande uit een vijfring met twee stikstofatomen die een zuurstofatoom flankeren. Het behoort tot de stofklasse der oxadiazolen en is structureel verwant met furaan en isoxazool.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Furazanen kunnen bereid worden door dehydratie van een glyoxime,^[1] of door de reactie van hydroxylamine met een oxime.^[2] Hoewel de eerste synthese van gesubstitueerd furazaan reeds in 1883 door H. Goldschmidt gebeurde,^[1] bleef de synthese van niet-gesubstitueerd furazaan door dehydratie van glyoxime lange tijd onbereikbaar. Pas in 1965 vonden Olofson en Michelman de juiste reactieomstandigheden om stabiel furazaan te bereiden.^[1]

Aanvankelijk werden deze verbindingen glyoxime-anhydride genoemd. L. Wolff stelde in 1890 de naam furazaan voor, naar analogie met furaan.

Derivaten van furazaan[bewerken | brontekst bewerken]

Een aantal derivaten van furazaan zijn pesticiden^[3]^[4] of farmaceutische stoffen.^[2] Het anabole steroïde furazabol bevat ook een furazaanring.

3,4-diaminofurazaan, bekomen door dehydratie van diaminoglyoxime, is de precursor van een reeks hoog-energetische furazaanderivaten die als springstof gebruikt worden.

In furazaan-N-oxide of furoxaan, een amineoxide, is een zuurstofatoom verbonden aan een stikstofatoom. Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide (benzofuroxaan) worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.^[5] CL-14 en ADNBF zijn furazaanoxides met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c R.A. Olofson, J.S. Michelman. "Furazan". J. Org. Chem. (1965), vol. 30 nr. 6, blz. 1854-1859. DOI:10.1021/jo01017a034
↑ ^a ^b U.S. Patent 3594388, "4-amino-5-(substituted phenyl) furazan" van 20 juli 1971 aan Geigy Chem. Corp. Gearchiveerd op 20 juni 2016.
↑ U.S. Patent 4699916, "Substituted furazan pesticides" van 13 oktober 1987 aan Bayer AG
↑ U.S. Patent 4502881, "Weed-killing furazan compounds" van 5 maart 1985 aan ANIC S.p.A.
↑ U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company. Gearchiveerd op 7 juni 2016.

[olofson-1] R.A. Olofson, J.S. Michelman. "Furazan". J. Org. Chem. (1965), vol. 30 nr. 6, blz. 1854-1859. DOI:10.1021/jo01017a034

[geigy-2] U.S. Patent 3594388, "4-amino-5-(substituted phenyl) furazan" van 20 juli 1971 aan Geigy Chem. Corp. Gearchiveerd op 20 juni 2016.

[3] U.S. Patent 4699916, "Substituted furazan pesticides" van 13 oktober 1987 aan Bayer AG

[4] U.S. Patent 4502881, "Weed-killing furazan compounds" van 5 maart 1985 aan ANIC S.p.A.

[5] U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company. Gearchiveerd op 7 juni 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]