Blackman sloot zich in 2005 aan in de jeugdacademie van Chelsea. In juni 2014 zette hij zijn handtekening onder een nieuw vijfjarig contract. Op 1 september 2014 werd hij voor vier maanden uitgeleend aan Middlesbrough, dat in de Championship actief is. Op 23 september 2014 debuteerde hij in de League Cup tegen Liverpool. Na 120 minuten stond het 2-2. Liverpool trok na strafschoppen aan het langste eind.[2]