Jan van Heeswijk was de zoon van Nicolaas Johannes van Heeswijk en Maria Achterberg. Hij trouwde op 30 juli 1931 met Grietje Pronk en had twee zonen.[2]
Hij speelde van 1923 tot 1926 bij AFC Ajax als doelman. Van zijn debuut in het kampioenschap op 11 februari 1923 tegen Sparta, tot zijn laatste wedstrijd op 3 januari 1926 tegen HBS, speelde van Heeswijk in totaal 33 wedstrijden in het eerste elftal van Ajax.[3][4]