Jetair Caribbean werd in 2006 opgericht als United Caribbean Airlines, maar kreeg in 2019 een rebranding naar Jetair Caribbean.[1] De maatschappij werd een vervanger van Insel Air dat in financiële nood zat en ontving op 3 maart 2019 haar eerste toestel.[2][3] De AOC werd in november van datzelfde jaar toegekend waarmee de maatschappij kon beginnen met vluchten.[4] Jetair Caribbean had veel last van de coronacrisis en had vaak financiële problemen.[5] Om het onderhoud van de toestellen te kunnen uitvoeren werd één van de twee toestellen buiten gebruik gesteld om onderdelen van te gebruiken.[6] De maatschappij vroeg in juni 2024 uitstel van betaling aan, maar werd op 16 juni 2024 failliet verklaard.[7] De maatschappij had toen alleen nog de laatst gebouwde Fokker 70 in dienst.[8]Winair voerde de vluchten naar Curaçao op om zo aan de vraag te kunnen blijven voldoen en gestrande passagiers terug te brengen.[9]
Willemstad, Curaçao
Aruba
Bonaire
Colombia
Jamaica
Sint Maarten
· 
· 