Octaannitril
Octaannitril | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van octaannitril
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C8H15N | |||
IUPAC-naam | octaannitril | |||
Andere namen | n-heptylcyanide, caprylonitril | |||
Molmassa | 125,2114 g/mol | |||
SMILES | CCCCCCCC#N
| |||
InChI | 1S/C8H15N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-7H2,1H3
| |||
CAS-nummer | 124-12-9 | |||
EG-nummer | 204-682-2 | |||
PubChem | 31286 | |||
Wikidata | Q2089283 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H312 - H332 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 | |||
LD50 (muizen) | (oraal) 1764[1] mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
Dichtheid | 0,81 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −45 °C | |||
Kookpunt | 198-200 °C | |||
Vlampunt | 73 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 0,234[2] g/L | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Octaannitril is een alifatisch nitril met als brutoformule C8H15N. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een zoete, vette geur, die vrijwel onoplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Octaannitril kan bereid worden volgens de gebruikelijke werkwijzen voor nitrilen, bijvoorbeeld door de dehydratie van het corresponderende amide of aldoxime. De oxidatie (dehydrogenering) van de corresponderende amine met behulp van bijvoorbeeld nikkelperoxide[3] of de reactie van het corresponderende aldehyde met hydroxylamine (als hydrochloride) levert eveneens octaannitril.[4]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Octaannitril kan gebruikt worden in reukmengsels (niet voor smaakstoffen).[2] Ze wordt ook gebruikt voor de synthese van andere stoffen: de reactiviteit van de drievoudige koolstof-stikstofbinding maakt vele additiereacties mogelijk.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) Gegevens van octaannitril in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ Acros Organics
- ↑ a b The Good Scents Company
- ↑ Kunio Nakagawa en Teruji Tsuji (1963). Oxidation with Nickel Peroxide. II. Oxidation of Amines. Chemical and Pharmaceutical Bulletin 11 (3): pp. 296-301. DOI: 10.1248/cpb.11.296.
- ↑ Sharwan K. Dewan, Ravinder Singh, Anil Kumar. "One pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride using sodium sulphate (anhyd) and sodium bicarbonate in dry media under microwave irradiation." ARKIVOC 2006 (ii) 41-44