Pfitzner-Moffatt-oxidatie
De Pfitzner-Moffatt-oxidatie (vaak gewoonweg de Moffatt-oxidatie genoemd) is een organische reactie waarbij een primair of secundair alcohol met dimethylsulfoxide wordt geoxideerd tot respectievelijk een aldehyde of keton.[1] Opmerkelijk is dat - in tegenstelling tot de Jones-oxidatie - het primair alcohol niet verder geoxideerd wordt tot een carbonzuur.
![Voorbeeld van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c8/PfitznerMoffat.svg/600px-PfitznerMoffat.svg.png)
De reactie wordt echter zeer weinig toegepast omdat de opbrengst niet altijd hoog is en omdat er vaak nevenproducten of mengsels gevormd worden. De verwante Swern-oxidatie wordt veel vaker toegepast als alternatief.
Reactiemechanisme[bewerken | brontekst bewerken]
Dimethylsulfoxide wordt geactiveerd met een carbodi-imide, doorgaans N,N'-dicyclohexylcarbodi-imide (DCC), en vormt daarbij een alkoxysulfoniumylide. Dit intermediair ondergaat vervolgens een omlegging tot het eindproduct.
![Reactiemechanisme van de Pfitzner-Moffatt-oxidatie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d5/Pfitzner-Moffatt_Oxidation.png/550px-Pfitzner-Moffatt_Oxidation.png)
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
- ↑ (en) K.E. Pfitzner & J.G. Moffatt (1963) - A New and Selective Oxidation of Alcohols, J. Am. Chem. Soc., 85 (19), p. 3027-3028