Reformatski-reactie
De Reformatski-reactie is een chemische reactie voor de synthese van β-hydroxyesters. Dit zijn esters met een hydroxylgroep die twee koolstofatomen (vandaar β) verwijderd is van de estergroep. De reactie werd ontdekt door Sergej Reformatski in 1887.[1]
De reactie vindt plaats tussen een aldehyde of keton en een in de α-positie gehalogeneerde carbonzuurester. Broom is het meest geschikte halogeen:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Reformatsky_Reaktion_%C3%9Cbersicht1.svg/650px-Reformatsky_Reaktion_%C3%9Cbersicht1.svg.png)
De reactie verloopt met behulp van zink: zeer fijn verdeeld zinkpoeder, in suspensie gehouden door ultrasoongolven, of zeer reactief, nulwaardig zink ("geactiveerd" zink of "Rieke-zink"[2]). Zink reageert met de α-gehalogeneerde ester tot een organische zinkverbinding, die men "Reformatski-enolaat" noemt. Het is een nucleofiele verbinding die reageert met de elektrofiele carbonylverbinding (keton of aldehyde) en wordt met water gehydrolyseerd tot het eindproduct.
De reactie kan als een one-pot-synthese uitgevoerd worden, waarin alle reagentia tegelijk bij elkaar gevoegd worden. De reactie verloopt in een oplosmiddel, meestal een ether (zoals tetrahydrofuraan).
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Ethyl-bromozincacetate-THF-dimer-from-xtal-2D-skeletal-D.png/300px-Ethyl-bromozincacetate-THF-dimer-from-xtal-2D-skeletal-D.png)
Het Reformatski-enolaat is in feite een dimeer met de kenmerken van zowel een organozinkverbinding als van een enolaat. Het is vergelijkbaar met een Grignard-reagens, maar het is minder nucleofiel dan dit laatste. Daardoor gaat de Reformatski-reactie wel op met een keton- of aldehydegroep, maar bijvoorbeeld niet met een estergroep, en kan de Reformatski-reactie uitgevoerd worden met vele functionele groepen op de reagentia. De reactie wordt daarom veel toegepast in de synthese van farmaceutische stoffen en andere speciale organische verbindingen.
Bronnen, noten en/of referenties
|