E1-eliminatie
Een 1,2-eliminatie kan via verschillende reactiemechanismen tot stand komen. Voorbeelden van mechanismen zijn E2-eliminatie en E1cB-eliminatie. De E1-eliminatie komt vaak voor bij solvolysereacties die via een carbokation verlopen. Substitutie en eliminatie zijn hierbij concurrerende reacties. Het volgende reactieschema laat dit zien.
![bestand gecentreerd](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d9/Hydrolyse_monomoleculair.png)
De vorming van het carbokation is de langzaamste, dus snelheidsbepalende stap in de reactie. Dit is onder meer afgeleid met behulp van de reactiekinetiek. De E1-eliminatie is een eerste orde reactie; de snelheid van deze reactie is alleen recht evenredig met de concentratie van het substraat, [RX].
- S = k[RX]
De term E1 heeft betrekking op het monomoleculaire karakter van de snelheidsbepalende stap.
Omstandigheden die gunstig zijn voor een SN1-reactie, zijn dat evenzeer voor een E1-eliminatie. Competitie tussen eliminatie en substitutie hangt grotendeels af van de basesterkte en de nucleofielsterkte van de aanwezige nucleofiele deeltjes.
Bewijs voor het E1-mechanisme bij solvolyse is mede verkregen door middel van solvolyse-experimenten met vier verbindingen t-butyl-X. In deze vier verbindingen varieert de vertrekkende groep, (leaving group) X.
![bestand gecentreerd](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Solvolyse_t-BuX.png)
De percentages eliminatie en substitutie blijken onafhankelijk van de vertrekkende groep te zijn.[1] Dit is alleen aannemelijk als een carbokation als tussenproduct wordt gevormd. Dit carbokation zal zich onafhankelijk van de vertrekkende groep gedragen.
Bronnen, noten en/of referenties
|